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Iridium‐katalysierte ortho‐Arylierung von Benzoesäuren mit Aryldiazoniumsalzen

Abstract

Benzoesäuren reagieren in Anwesenheit katalytischer Mengen [{IrCp*Cl2}2] und Ag2CO3 mit Aryldiazoniumsalzen unter milden Bedingungen, mit Li2CO3 als Base und Aceton als Lösungsmittel, zu den entsprechenden Diaryl‐2‐carboxylaten. Diese C‐H‐Arylierung ist auf ein breites Spektrum von extrem elektronenarmen bis hin zu elektronenreichen Substraten anwendbar. Die dirigierende Carbonsäuregruppe ist breit verfügbar und kann im Anschluss an die Reaktion rückstandslos entfernt oder für weitere Funktionalisierungen genutzt werden. Durch den Einsatz von Diazoniumsalzen, die selbst in Gegenwart von Iodsubstituenten gekuppelt werden können, wird eine Orthogonalität zu klassischen Kreuzkupplungen mit Arylhalogeniden erreicht.

Dirigieren statt Decarboxylieren: Benzoesäuren reagieren in Gegenwart katalytischer Mengen an [{IrCp*Cl2}2] mit Aryldiazoniumsalzen zu den entsprechenden Diaryl‐2‐carboxylaten. Die dirigierende Carboxylatgruppe kann optional durch In‐situ‐Protodecarboxylierung entfernt werden.

Autoren:   Liangbin Huang, Dagmar Hackenberger, Lukas J. Gooßen
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2015
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201505769
Erscheinungsdatum:   03.09.2015
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