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Simultaneous Identification of Neutral and Anionic Species in Complex Mixtures without Separation

Abstract

A chemosensory system is reported that operates without the need for separation techniques and is capable of identifying anions and structurally similar bioactive molecules. In this strategy, the coordination of analytes to a metal complex with an open binding cleft generates “static structures” on the NMR timescale. Unique signals are created by strategically placing fluorine atoms in close proximity to bound analytes so that small structural differences induce distinct 19F NMR shifts that can be used to identify each analyte. The utility of this method is illustrated by quantifying caffeine levels in coffee, by identifying ingredients in tea and energy drinks, and by discriminating between multiple biogenic amines with remote structural differences six carbon atoms away from the binding site. We further demonstrate the simultaneous identification of multiple neutral and anionic species in a complex mixture.

Normal oder koffeinfrei? Ein Komplex aus Palladium (rote Halbkreise) und einem Pinzettenligand mit fluorierten Gruppen (blau) dient als Chemosensor, der das Vorliegen mehrerer strukturell ähnlicher Analyte, z. B. im Fall von Coffein, in komplexen Mischungen ohne Einsatz von Trenntechniken durch 19F‐NMR‐Spektroskopie anzeigt. Neutrale und anionische Spezies werden parallel nachgewiesen.

Autoren:   Yanchuan Zhao, Lily Chen, Timothy M. Swager
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2015
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201508085
Erscheinungsdatum:   02.11.2015
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