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Diastereoselektive Synthese von Glykosylphosphaten mit einem Phosphorylase‐Phosphatase‐Kombikatalysator

Abstract

Zuckerphosphate sind biologisch bedeutsam im Zellmetabolismus, bei der Signalübertragung und als Bausteine in Makromolekülen. Die selektive chemische Phosphorylierung von Zuckern ist schwierig, vor allem am anomeren Zentrum. Eine durch Phosphatase katalysierte diastereoselektive Phosphorylierung am anomeren Zentrum unterschiedlicher Aldosen wird beschrieben. Als Phosphoryldonor der Reaktion fungiert α‐D‐Glukosylphosphat, welches über eine Phosphorylase‐katalysierte Reaktion aus Saccharose und Phosphat hergestellt wird. Simultan und sequenziell durchgeführte Biotransformationen mithilfe des hier entwickelten Phosphorylase‐Phosphatase‐Kombikatalysators ermöglichten die Herstellung verschiedener Glykosylphosphate mit definierter anomerer Konfiguration in Ausbeuten von bis zu 70 % basierend auf der anfänglich eingesetzten Phosphatkonzentration. Für die Isolation der Reaktionsprodukte wurde eine effiziente, enzymunterstützte Aufreinigungsstrategie entwickelt.

Geschickt kombiniert: Die Phosphatase‐katalysierte Synthese von Glykosylphosphaten gelang ausgehend von ungeschützten Aldosen als Akzeptoren und α‐D‐Glukose‐1‐phosphat als Phosphatdonor, der über eine Phosphorylase‐katalysierte Reaktion aus Saccharose und freiem Phosphat hergestellt wurde. Simultane und sequenzielle Transformationen mit dem Phosphorylase‐Phosphatase‐Kombikatalysator ermöglichten die Herstellung von α‐D‐/β‐L‐Glykosylphosphaten in Ausbeuten bis zu 70 %.

Autoren:   Patricia Wildberger, Martin Pfeiffer, Lothar Brecker, Bernd Nidetzky
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2015
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201507710
Erscheinungsdatum:   13.11.2015
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