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Chemo‐ and Regioselective Hydrogenolysis of Diaryl Ether CO Bonds by a Robust Heterogeneous Ni/C Catalyst: Applications to the Cleavage of Complex Lignin‐Related Fragments

Abstract

We report the chemo‐ and regioselective hydrogenolysis of the CO bonds in di‐ortho‐substituted diaryl ethers under the catalysis of a supported nickel catalyst. The catalyst comprises heterogeneous nickel particles supported on activated carbon and furnishes arenes and phenols in high yields without hydrogenation. The high thermal stability of the embedded metal particles allows CO bond cleavage to occur in highly substituted diaryl ether units akin to those in lignin. Preliminary mechanistic experiments show that this catalyst undergoes sintering less readily than previously reported catalyst particles that form from a solution of [Ni(cod)2].

Robust: Ein Katalysator bestehend aus heterogenen Nickelpartikeln auf Aktivkohle vermittelt die effiziente chemo‐ und regioselektive Hydrogenolyse von C‐O‐Bindungen in Di‐ortho‐substituierten Diarylethern zu Arenen und Phenolen ohne Hydrierung (siehe Schema). Die hohe thermische Stabilität der eingebetteten Metallpartikel ermöglicht es, dass hoch substituierte Diarylether – ähnlich wie in Lignin – gespalten werden können.

Autoren:   Fang Gao, Jonathan D. Webb, John F. Hartwig
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2015
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201509133
Erscheinungsdatum:   15.12.2015
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