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Hexasubstituierte Benzolderivate mit ultrastarken Dipolmomenten

Abstract

Es wurden hexasubstituierte Benzolderivate hergestellt, die die stärksten ladungsfreien Dipolmomente in sich tragen, was durch dielektrische Spektroskopie und Dichtefunktionalrechnungen bestätigt wurde. Basierend auf der Herstellung von 4,5‐Diamino‐3,6‐dibromphthalonitril, verbunden mit einer neuen Methode zur Synthese von Dihydrobenzimidazolen, überschreiten diese Benzolderivate die Grenze von 10 Debye. Dipolmomente dieser Größenordnung sind für eine Vielzahl von Anwendungen wünschenswert, z. B. in der Ferroelektrik, in der nichtlinearen Optik oder in der organischen Photovoltaik. Der Strukturbeweis wurde mittels Röntgenkristallstrukturen erbracht, und die optischen Eigenschaften wurden mithilfe von UV/Vis‐Absorptions‐ und Fluoreszenzspektroskopie untersucht.

Moleküle mit hohen Dipolmomenten sind begehrte Materialien für organisch‐elektronische Anwendungen, etwa in der nichtlinearen Optik oder der Ferroelektrik. Durch die Hexasubstitution von Benzol und eine neue Methode, Dihydrobenzimidazole zu synthetisieren, konnten ladungsfreie Verbindungen mit Dipolmomenten über 10 Debye hergestellt werden.

Autoren:   Jakob Wudarczyk, George Papamokos, Vasilis Margaritis, Dieter Schollmeyer, Felix Hinkel, Martin Baumgarten, George Floudas, Klaus Müllen
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2016
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201508249
Erscheinungsdatum:   02.02.2016
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