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Bioisosteric Exchange of Csp3 ‐Chloro and Methyl Substituents: Synthesis and Initial Biological Studies of Atpenin A5 Analogues

Abstract

Asymmetric synthesis and initial biological studies of two analogues of a naturally occurring chlorinated antifungal agent, atpenin A5, are described. These analogues were selected on the basis of Cl→CH3 or H3C→Cl exchanges in the side‐chain of atpenin A5. The interchange of chloro and methyl substituents led to complex II inhibitors with equal IC50 values. This suggests that Cl↔Me bioisosteric exchange can be realized in aliphatic settings.

Kleiner Unterschied oder kein Unterschied: Die asymmetrische Synthese und erste biologische Studien zweier Analoga des Komplex‐II‐Inhibitors Atpenin A5 wird vorgestellt. Ein bioisosterer Austausch von C ‐Chlor‐ und C ‐Methylsubstituenten liefert Analoga mit praktisch identischer biologischer Aktivität als Komplex‐II‐Inhibitoren.

Autoren:   Simon Krautwald, Christian Nilewski, Mihoko Mori, Kazuro Shiomi, Satoshi Ōmura, Erick M. Carreira
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2016
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201511672
Erscheinungsdatum:   17.02.2016
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