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Cationic Silica‐Supported N‐Heterocyclic Carbene Tungsten Oxo Alkylidene Sites: Highly Active and Stable Catalysts for Olefin Metathesis

Abstract

Designing supported alkene metathesis catalysts with high activity and stability is still a challenge, despite significant advances in the last years. Described herein is the combination of strong σ‐donating N‐heterocyclic carbene ligands with weak σ‐donating surface silanolates and cationic tungsten sites leading to highly active and stable alkene metathesis catalysts. These well‐defined silica‐supported catalysts, [(≡SiO)W(=O)(=CHCMe2Ph)(IMes)(OTf)] and [(≡SiO)W(=O)(=CHCMe2Ph)(IMes)+][B(ArF)4] [IMes=1,3‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)‐imidazol‐2‐ylidene, B(ArF)4=B(3,5‐(CF3)2C6H3)4] catalyze alkene metathesis, and the cationic species display unprecedented activity for a broad range of substrates, especially for terminal olefins with turnover numbers above 1.2 million for propene.

Abgehen wie ein Rakete! Ein definierter Olefinmetathese‐Katalysator – ein kationischer Wolfram(oxo)alkyliden‐Komplex mit N‐heterocyclischem Carbenligand auf einem Siliciumdioxidträger (B(ArF)4= B(3,5‐(CF3)2C6H3)4, Mes=Mesityl) – wurde synthetisiert und durch Elementaranalyse, Infrarotspektroskopie und Festkörper‐NMR‐Spektroskopie charakterisiert. Seine gegenüber anderen Katalysatoren hohe Aktivität belegen die angegebenen Wechselzahlen (TON).

Autoren:   Margherita Pucino, Victor Mougel, Roman Schowner, Alexey Fedorov, Michael R. Buchmeiser, Christophe Copéret
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2016
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201510678
Erscheinungsdatum:   01.03.2016
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