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Chemoreactive Natural Products that Afford Resistance Against Disparate Antibiotics and Toxins

Abstract

Microorganisms use chemical inactivation strategies to circumvent toxicity caused by many types of antibiotics. Yet in all reported cases, this approach is limited to enzymatically facilitated mechanisms that each target narrow ranges of chemically related scaffolds. The fungus‐derived shikimate analogues, pericoxide and pericosine A, were identified as chemoreactive natural products that attenuate the antagonistic effects of several synthetic and naturally derived antifungal agents. Experimental and computational studies suggest that pericoxide and pericosine A readily react via SN2′ mechanisms against a variety of nucleophilic substances under both in vitro aqueous and in situ co‐culture conditions. Many of the substitution products from this reaction were highly stable and exhibited diminished toxicities against environmental fungal isolates, including the Tolypocladium sp. strain that produced pericoxide and pericosine A.

Neutralisierende Elektrophile: Die pilzlichen Shikimisäure‐Analoga Pericoxid und Pericosin A (blau im Bild) wurden als archetypische chemoreaktive Naturstoffe identifiziert, die antagonistische Eigenschaften chemisch diverser, synthetischer und natürlicher Fungizide und Toxine (links) neutralisieren.

Autoren:   Lin Du, Jianlan You, Kenneth M. Nicholas, Robert H. Cichewicz
Journal:   Angewandte Chemie
Jahrgang:   2016
Seiten:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201511348
Erscheinungsdatum:   01.03.2016
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