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An Enantio‐ and Diastereoselective Chemoenzymatic Synthesis of α‐Fluoro β‐Hydroxy Carboxylic Esters

Abstract

The trans‐o‐hydroxybenzylidene pyruvate aldolase‐catalysed reactions between fluoropyruvate and many (hetero)aromatic aldehydes yield aldol adducts without subsequent dehydration. Treatment of the reaction products with hydrogen peroxide yields the corresponding syn‐configured α‐fluoro β‐hydroxy carboxylic acids which have >98 % ee. The overall chemoenzymatic approach, in which fluoropyruvate serves as a fluoroacetate equivalent, may be exploited in the synthesis of polar building blocks and fragments with potential value in drug discovery.

Hochwertige Bausteine: Die durch trans‐o‐Hydroxybenzylidenpyruvat‐Aldolase katalysierte Reaktion zwischen Fluorpyruvat und vielen (hetero)aromatischen Aldehyden führt zu den Aldoladdukten ohne anschließende Dehydratisierung. Die Umsetzung der Reaktionsprodukte mit Wasserstoffperoxid liefert die entsprechenden syn‐konfigurierten α‐Fluor‐β‐hydroxycarbonsäuren mit >98 % ee.

Autoren:   James K. Howard, Marion Müller, Alan Berry, Adam Nelson
Journal:   Angewandte Chemie
Band:   128
Ausgabe:   23
Jahrgang:   2016
Seiten:   6879
DOI:   10.1002/ange.201602852
Erscheinungsdatum:   19.04.2016
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