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Aromatische Ringe in chemischer und biologischer Erkennung: Energien und Strukturen

Abstract

Dieser Aufsatz beschreibt Phänomene der molekularen Erkennung von aromatischen Ringen in chemischen und biologischen Systemen in einem multidimensionalen Ansatz. Neue Ergebnisse aus der Wirt‐Gast‐Chemie, biologischen Affinitätsassays und Biostrukturanalysen, Datenbanksuchen in der Cambridge Structural Database (CSD) und der Protein Data Bank (PDB) und hochentwickelten Rechnungen, die seit dem Erscheinen eines früheren Aufsatzes in 2003 veröffentlicht wurden, sind hier zusammengefasst. Die Themen Aren‐Aren‐, Perfluoraren‐Aren‐, Schwefel‐Aren‐, Kation‐π‐ und Anion‐π‐Wechselwirkungen sowie Wasserstoffbrücken zu aromatischen Systemen werden behandelt. Das gewonnene Wissen kommt besonders der strukturbasierten Hit‐zur‐Leitstruktur‐Entwicklung und der Leitstrukturoptimierung sowohl in der pharmazeutischen als auch in der Pflanzenschutzindustrie zugute. Zudem erleichtert es die Entwicklung neuer Materialien und supramolekularer Systeme und soll zu weiteren Anwendungen von Wechselwirkungen mit aromatischen Ringen zur Kontrolle des stereochemischen Verlaufs chemischer Umsetzungen inspirieren.

Die Rolle von Arenen in chemischer und biologischer Erkennung wird in einem multidimensionalen Ansatz untersucht, der Studien der synthetischen Wirt‐Gast‐Chemie, Kristallographie niedermolekularer Verbindungen, Untersuchungen mit biologischen Rezeptoren, Rechnungen, Biostrukturanalysen und Suchen in Datenbanken umfasst. Im Bild wird die Komplexierung eines kationischen 7‐Methylguanosin‐Rings im humanen nuklearen Cap‐Bindenden‐Komplex dargestellt.

Autoren:   Salonen, Laura M.; Ellermann, Manuel; Diederich, François
Journal:   Angewandte Chemie
Band:   123
Ausgabe:   21
Jahrgang:   2011
Seiten:   4908
DOI:   10.1002/ange.201007560
Erscheinungsdatum:   16.05.2011
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