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Anthranilsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Anthranilsäure
Andere Namen
  • 2-Amino-benzoesäure
  • 2-Carboxyanilin
Summenformel C7H7NO2
CAS-Nummer 118-92-3
Kurzbeschreibung geruchloses weißes kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,4 g·cm−3
Schmelzpunkt 147 °C (sublimiert)
Löslichkeit

löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 36/37/38-41
S: (2-)26-36/37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anthranilsäure ist eine aromatische Aminosäure, die als Zwischenprodukt für Farbstoffe, Pharmazeutika, Kosmetika, Fotografische- und Feinchemikalien, Schmierstoffadditive und Korrosionsschutzmittel verwendet wird.

Anthranilsäure dient weiterhin als Ausgangsstoff für die Synthese von Anthranilsäurederivaten, die wegen ihrer Ähnlichkeit zur Salicylsäure als Nichtopioid-Analgetikum genutzt werden. Anthranilsäure selbst hat diese Wirkung nicht. Die Ausfuhr des Stoffes aus Deutschland ist teilweise erlaubnispflichtig (siehe Grundstoffüberwachungsgesetz), da sie als Ausgangsstoff für süchtigmachende Substanzen dienen kann.

Hergestellt werden kann Anthranilsäure aus Naphthalin. Sie wurde 1841 von Carl Julius Fritzsche (1808–1871) beim alkalischen Abbau von Indigo entdeckt.

Abgeleitete Verbindungen

  • Anthranilsäure-Methylester (C8H9NO2, CAS: 134-20-3)
  • Anthranilsäure-Natriumsalz (C7H6NNaO2, CAS: 552-37-4)
 
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