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Phlorizin



Strukturformel
Allgemeines
Name Phlorizin
Andere Namen
  • Phloridcin
  • Phlorrhizin
Summenformel C21H24O10
CAS-Nummer 60-81-1
Kurzbeschreibung kristalline, weiße, süß schmeckende Substanz
Eigenschaften
Molare Masse 436,4 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 106-109 °C [1]
Siedepunkt Zersetzung [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[2]
R- und S-Sätze R: 36/37/38 [2]
S: 22-36/37/39 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phlorizin (auch Phloridcin, Phlorrhizin) ist ein giftiges, pflanzliches Glucosid aus der Gruppe der Flavonoide (Chalkone), das sich formal von Phloroglucin ableitet.  

Phlorizin kommt in der Rinde von Birnen (Pyrus communis), Apfel, Kirsche und anderen Obstbäumen (Rosaceae) vor. Das Aglykon der Substanz ist das Phloretin.

Eigenschaften

Die kristalline, weiße bis gelbliche, süß schmeckende Substanz enthält vier Moleküle Kristallwasser und schmilzt bei 106–109 °C. Ab etwa 200 °C zersetzt sie sich zu Rufin. In kaltem Wasser und Ether löst es sich schlecht, besser in heißem Wasser und Ethanol. Bei längerer Einwirkung von wässrigen Säure-Lösungen hydrolysiert Phlorizin zu Phloretin und Glucose.

Wirkung und Verwendung

Phlorizin und Phloretin blockieren spezifisch die Glucose-Resorption durch die Nierentubuli durch Inhibition des Na+/D-Glucose-Cotransporters SGLT1, was eine Glucosurie (Phlorizindiabetes) bewirkt. Phlorizin fand früher als Ersatz von Chinin und in der experimentellen Physiologie Einsatz.

Einzelnachweise

  1. a b Ch. Gerhardt (Hrsg.):Lehrbuch der organischen Chemie, 1857, Wigand-Verlag
  2. a b c TCI Europe :Phlorizin Hydrate
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Phlorizin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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