Shikimisäure

Shikimisäure ist ein wichtiges biochemisches Intermediat im Stoffwechsel von Pflanzen und Mikroorganismen.

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Geschichte

Shikimisäure wurde erstmals 1885 von Johan Fredrik Eykman aus dem Japanischen Sternanis (Illicium anisatum) isoliert, der auf japanisch Shikimi-no-ki heißt.^[1][2]

Gewinnung und Darstellung

Shikimisäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der Biosynthese der für den Menschen essentiellen aromatischen Aminosäuren Tyrosin, Tryptophan und Phenylalanin bei Pflanzen und Mikroorganismen. Ihre Salze heißen Shikimate.

Die Shikimisäure ist ein wichtiges Stoffwechselzwischenprodukt der Pflanzen und daher weit verbreitet. Sie kommt in großen Mengen in der giftigen Shikimifrucht sowie im verwandten, aber ungiftigen Sternanis vor.

Von der Shikimisäure leiten sich zahlreiche in Pflanzen vorkommende Aromaten ab, zum Beispiel die Protocatechusäure. Ein anderer Weg führt zu Gallussäure, die Bestandteil der hydrolisierbaren Gerbstoffe ist.

Shikimisäureweg

Der Shikimisäureweg stellt einen wichtigen Weg für die Biogenese von Aromaten dar.^[3] Der Shikimisäureweg findet jedoch nicht in höheren Tieren statt.

Der Shikimisäureweg beginnt eigentlich nicht mit der Shikimisäure. Die Biosynthese beginnt mit der Reaktion von D-Erythrose-4-phosphat mit Phosphoenolpyruvat. Erst in weiteren Schritten entstehen dann Dehydrochinasäure, Dehydroshikimisäure, Shikimisäure und Chorisminsäure. Bei Chorismat teilt sich die Biosynthese dann in zwei Wege. In dem einen Weg entsteht L-Tryptophan, in dem anderen über Prephenat als Zwischenstufe L-Tyrosin und L-Phenylalanin. Der Shikimisäureweg ist nicht nur für den Proteinaufbau in Pflanzen wichtig, ausgehend von der beim Shikimisäureweg gebildeten Aminosäure, sondern auch für die Biosynthese der Cumarine und Flavonoide.

Anwendung

Aus Shikimisäure kann in einer neunstufigen Synthese mit ca. 35 Prozent Ausbeute Oseltamivir dargestellt werden. Der nicht ganz ungefährliche und in geringer Ausbeute verlaufende Syntheseweg erschwert es zur Zeit, Oseltamivir in großen Mengen herzustellen. Durch die Verbreitung der Vogelgrippe wurden in den Jahren 2005/06 Hamsterkäufe von Oseltamivir (Handelsname Tamiflu^®) ausgelöst.

Quellen

1. ↑ Eykman, J.F. (1885). In: Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. Bd. 4, S. 32.
2. ↑ Jiang, S. und Singh, G. (1998): Chemical synthesis of shikimic acid and its analogues. In: Tetrahedron. Bd. 54, S. 4697. PDF
3. ↑ Shikimisäure-Biosynthese (englisch)