Sulfanilsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfanilsäure
Andere Namen	4-Aminobenzolsulfonsäure 4-Aminobesilat Anilin-4-sulfonsäure p-Aminobenzolsulfonsäure p-Anilinsulfonsäure
Summenformel	C6H7NO3S
CAS-Nummer	121-57-3 (wasserfrei) 6101-32-2 (Monohydrat)
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	173,18648 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,485 g·cm−3 (25 °C) [1]
Schmelzpunkt	Zersetzung: ca. 288 °C [1]
Dampfdruck	Pa ( °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 10 g·l−1 (20 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/38-43 S: (2-)24-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfanilsäure ist der Trivialname für 4-Aminobenzolsulfonsäure, die aufgrund der starken Sulfonsäurefunktion im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren ihren IEP im Sauren hat.

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Synthese

Sie wird gewonnen, indem man Schwefelsäure mit Anilin auf 190 °C erhitzt. Damit wird eine Sulfonsäurefunktion in einer elektrophilen Substitution in p-Stellung zur Aminogruppe an den Benzolring gebunden.

Durch ein vorgelagertes Gleichgewicht der Autoprotolyse von Schwefelsäure entstehen H₃SO₄⁺-Ionen:

Diese können Wasser abspalten und es bildet sich HSO₃⁺ als Elektrophil, das den Ring in ortho- bzw. para-Stellung zur protonierten Aminogruppe angreifen kann.

Anwendung

Sulfanilsäure wird zur Herstellung von Lunges Reagenz für den Nitrit- bzw. Nitratnachweis benötigt oder findet Verwendung bei der Synthese der Azofarbstoffe Methylorange oder Methylrot. Sie ist ferner eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Sulfanilsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 14. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich)