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Nootkaton



Strukturformel
Allgemeines
Name Nootkaton
Andere Namen
  • 4α,5-Dimethyl- 1,2,3,4,4α,5,6,7-octahydro- 7-keto-3-isopropenylnaphthalen
  • (+)-Nootkaton
Summenformel C15H22O
CAS-Nummer 4674-50-4
Kurzbeschreibung kristallinder Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 218,55 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 0.997 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt 32-33 °C [1]
Siedepunkt 170 °C (Standarddruck)

125 °C (0.5 mmHg) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
[1]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze [1]
S: keine S-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nootkaton ist ein bicyclisches Sesquiterpen und kommt als spezifisches Aroma in vielen Citrusarten vor. Natürliches Nootkaton ist ein begehrter, hochpreisiger natürlicher Aromastoff und findet seine Hauptanwendung als Aromastoff in Erfrischungsgetränken und als Pharmazeutikum. Die Isolierung aus natürlichen Quellen ist aber sehr teuer, da der Gehalt dieses Stoffes bei nur ca. 0,01 % in Mandarinen- und Orangenöl und ca. 0,5 % in Grapefruitöl liegt.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Nootkaton ist ein kristalliner, farbloser Feststoff, oberhalb des Schmelzpunktes von 32-33 °C eine viskose, gelbe Flüssigkeit. Der Stoff besitzt zwei chirale Zentren, wobei sich die Enantiomere bezüglich Aromaintensität und Aromaeigenschaft unterscheiden:

  • (+)-Nootkaton ist der Geruchsträger der Grapefruit; die Geruchsschwelle liegt bei 0.001 ppm
  • (−)-Nootkaton besitzt einen holzartigen Geruch; die Geruchsschwelle beträgt 1 ppm.

Der Marktpreis für natürliches (+)-Nootkaton liegt bei 4000–6500 €/kg.

Technische Herstellung von Nootkaton aus Valencen

Es gibt verschiedene Verfahren zur Herstellung von Nootkaton. Die meisten Verfahren gehen vom bicyclischen Sesquiterpen (+)-Valencen aus, welches die Hauptkomponente des etherischen Öls der Valencia-Orange und der Grapefruit ist (neben Limonen, Myrcen und Linalool und weiteren terpenoiden Nebenkomponenten). Valencen ist billig und in großen Mengen verfügbar.

Chemische Verfahren

  • Photooxygenierung in Gegenwart von Cu-Salzen[2]
  • Metallkatalytische Transformation[3]
  • Oxidation mit tert.-Butylperacetat oder tert.- Buthylchromat, Buthylchromat und Valencen[4][5]
  • Synthese aus Cyclohexen- bzw. Cyclohexadien-Derivaten[6]

Biotechnologische Verfahren

Im Gegensatz zu den aus chemischen Verfahren hergestellte Nootkaton ist das aus biotechnologischen Verfahren hergestellte Nootkaton als natürlich zu bezeichnen und darf so auch als natürlicher Aromastoff eingesetzt werden.

Zu diesen Verfahren zählen Ganzzellbiotransformation durch

  • Pilze wie Chaetomium globosum, Pleurotus sapidus, Botryosphaeria rhodina, Phanerochaete chrysosporim, Botryosphaeria dothide, Trametes spec.[7][8][9]
  • Bakterien wie Enterobacter sp., Rodococcus KSM-5706[10][11][12]
  • Pflanzen wie Gynostemma pentaphyllum[13]

Auch über andere biotechnologische Verfahren kann Nootkaton synthetisiert werden:

  • Enzymatische Verfahren (isoliertes Enzym)
  • Laccase z.B. aus Trametes versicolor[14]
  • Ligninperoxidase[15]
  • P450-Monooxygenasen[16]

Quellen

  1. a b c d e f MSDS bei AlfaAesar
  2. Nachr. Chem. Techn. 19(24), (1971)
  3. H. Willershausen, Chemiker Zeitung, 115(12), (1991)
  4. C. Wilson J. Agric. Food Chem, 26, (1978)
  5. G. L. K. Hunter; J. Food Sci., 30, (1965)
  6. A. J. Birch; J. Agr. Food Chem., Vol. 22, No. 2, (1974)
  7. Caspera, R., Dissertation Universität Hannover, (2003)
  8. M. Furusawa, Chem. Pharm. Bull, 53(11), (2005)
  9. H. Willershausen, Chemiker-Zeitung, 115(12), (1991)
  10. Janssens, L.; Proc. Biochem., 27, (1992)
  11. M. Furusawa, Chem. Pharm. Bull, 53(11),(2005)
  12. R. Kaspera, Appl. Microbiol Biotechnol, 67, (2005)
  13. N. Sakamaki, J Mol Catal B Enzym 32 (103), (2005)
  14. Hung et al. US 6,200,786B1 (2001)
  15. H. Willershausen, CLB Chem Labor Biotechnol, 47, (2002)
  16. R., J., Sowden, Org. Biomol. Chem. 3 (2005)
 
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