Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

2,6-Diaminopimelinsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name 2,6-Diaminopimelinsäure
Andere Namen

DAP

Summenformel C7H14N2O4
CAS-Nummer 583-93-7
Kurzbeschreibung Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 190,09 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 300 °C[1]
Siedepunkt - (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[2]
R- und S-Sätze R: 36/37/38[2]
S: 26-36[2]
WGK 3[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.


2,6-Diaminopimelinsäure (abgekürzt DAP) ist eine organische Verbindung, die zur Gruppe der Aminosäuren gehört.

Aufbau

Diaminopimelinsäure hat die Summenformel C7H14N2O4 und besteht aus einer C7-Kette mit endständigen Carboxylgruppen. An den benachbarten Kohlenstoffatomen befindet sich jeweils eine Aminogruppe. Diaminopimelinsäure ähnelt dem Lysin, besitzt aber eine zusätzliche Carboxylgruppe. Das Molekül ist amphoter, da es sowohl saure als auch basische Gruppen enthält.

Biologische Bedeutung

Anders als andere Aminosäuren kommt Diaminopimelinsäure nicht in Proteinen vor. Die größte Bedeutung besitzt Diaminopimelinsäure als Baustein des Peptidoglycans, einer Substanz, die in der Zellwand von Bakterien vorkommt. In der meso-Form verknüpft Diaminopimelinsäure zusammen mit anderen Aminosäuren die Kohlenhydrate der N-Acetylmuraminsäure, die zusammen mit N-Acetylglucosamin das Zuckerrückgrat von Peptidogylcan bilden.

Quellen

  1. Datenblatt beim Institut of Biomolecular Design (englisch)
  2. a b c d Datenblatt Sigma Aldrich
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel 2,6-Diaminopimelinsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.