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2-Arachidonyglycerol



Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Arachidonylglycerol
Andere Namen
  • 1,3-Dihydroxypropan-2-yl- (5Z,8Z,11Z,14Z)-eicosa-5,8,11,14-tetraensäure
  • 2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl) ethylester- 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraensäure
  • 2-AG
  • 2-Ara-Gl
Summenformel C23H38O3
CAS-Nummer 53847-30-6
Eigenschaften
Molare Masse 378,53 g/mol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Arachidonylglycerol (2-AG), ist ein Endocannabinoid, das die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2 aktiviert. Es ist der Ester aus Arachidonsäure und Glycerol. In Ratten wurde es im Gehirn, Leber, Lunge, Milz und Niere nachgewiesen[1].

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Inhaltsverzeichnis

Wirkung

Es aktiviert die beiden bekannten Cannabinoid-Rezeptoren. Wird es Mäusen intravenös verabreicht so entwickeln sie die selben Symptome wie nach Gabe von THC (verminderte Schmerzempfindung, Immobilität, verringerte spontane Aktivität, gesenkte Rektaltemperatur). Es stimuliert das Knochenwachstum durch indirekte Hemmung des adrenergen System[2] und Aktivierung von CB2-Rezeptoren[3]. Durch Aktivierung von CB1-Rezeptoren ist es neuroprotektiv im Tiermodell nach Gehirnverletzungen[4].

Pharmakologie

Im Gegensatz zu Anandamid ist es ein voller Agonist, es wird deshalb angenommen, dass 2-AG der endogene Ligand der Cannabinoid-Rezeptoren ist[5]. Es wird durch das Enzym Monoglycerolipase (MGL) in Arachidonsäure und Glycerol gespalten[6].

Geschichte

Die Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam an der Hebräischen Universität von Jerusalem in Israel publizierte 1995 die Entdeckung eines Stoffes, der aus dem Hundedarm isoliert wurde und an Cannabinoid-Rezeptoren bindet[7]. Er erwies sich als identisch mit synthetischem 2-AG.

Struktur

Trotz der chemischen Unterschiede nimmt es eine sehr ähnliche räumliche Konformation wie Tetrahydrocannabinol ein[8].

Quellen

  1. Kondo S, Kondo H, Nakane S, et al: 2-Arachidonoylglycerol, an endogenous cannabinoid receptor agonist: identification as one of the major species of monoacylglycerols in various rat tissues, and evidence for its generation through CA2+-dependent and -independent mechanisms. In: FEBS Lett.. 429, Nr. 2, 1998, S. 152–6
  2. Tam J, Trembovler V, Di Marzo V, et al: The cannabinoid CB1 receptor regulates bone formation by modulating adrenergic signaling. 2007. doi:10.1096/fj.06-7957com
  3. Ofek O, Karsak M, Leclerc N, et al: Peripheral cannabinoid receptor, CB2, regulates bone mass. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.. 103, Nr. 3, 2006, S. 696–701. doi:10.1073/pnas.0504187103
  4. Panikashvili D, Simeonidou C, Ben-Shabat S, et al: An endogenous cannabinoid (2-AG) is neuroprotective after brain injury. In: Nature. 413, Nr. 6855, 2001, S. 527–31. doi:10.1038/35097089
  5. Sugiura T, Kodaka T, Nakane S, et al: Evidence that the cannabinoid CB1 receptor is a 2-arachidonoylglycerol receptor. Structure-activity relationship of 2-arachidonoylglycerol, ether-linked analogues, and related compounds. In: J. Biol. Chem.. 274, Nr. 5, 1999, S. 2794–801
  6. Dinh TP, Carpenter D, Leslie FM, et al: Brain monoglyceride lipase participating in endocannabinoid inactivation. In: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.. 99, Nr. 16, 2002, S. 10819–24. doi:10.1073/pnas.152334899
  7. Mechoulam R, Ben-Shabat S, Hanus L, et al: Identification of an endogenous 2-monoglyceride, present in canine gut, that binds to cannabinoid receptors. In: Biochem. Pharmacol.. 50, Nr. 1, 1995, S. 83–90,
  8. Barnett-Norris J, Hurst DP, Lynch DL, Guarnieri F, Makriyannis A, Reggio PH: Conformational memories and the endocannabinoid binding site at the cannabinoid CB1 receptor. In: J. Med. Chem.. 45, Nr. 17, 2002, S. 3649–59
 
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