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Azithromycin



Steckbrief
Name (INN) Azithromycin
Wirkungsgruppe

Makrolidantibiotika

Handelsnamen

Zithromax® (D), Ultreon® (D), Azithromycin-Mepha® (CH)

Klassifikation
ATC-Code FA10
CAS-Nummer 83905-01-5
Verschreibungspflichtig: ja


Fachinformation (Azithromycin)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)
-13-[(2,6-Didesoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-alpha-
L-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-
trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-11-[3,4,6-tridesoxy-3-
(dimethylamino)-beta-D-xylo-he...
Summenformel C38H72N2O12
Molare Masse 748,98 g/mol

Azithromycin ist ein antibiotisch wirkender Arzneistoff der Gruppe der Makrolid-Antibiotika. Mittlerweile klassifiziert man den Wirkstoff auch als ersten Vertreter der Azalide. In Deutschland ist Azithromycin unter den Handelsnamen Zithromax®, Ultreon® oder unter generischer Bezeichnung auf dem Markt.

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Inhaltsverzeichnis

Anwendung

Azithromycin findet Anwendung bei Infektionen der Atemwege einschließlich Lungenentzündungen, akuter Verschlimmerung der chronischen Bronchitis, Nasennebenhöhlenentzündungen, Entzündungen im Rachenbereich und Angina. Außerdem bei Mittelohrentzündungen, Haut- und Wundinfektionen, Lyme-Borreliose. Zur Prophylaxe sogenannter MAK-Infektion (Mycobacterium-Avium-intrazellulare-Komplex-Infektion), die bei immungeschwächten Patientinnen oder Patienten auftreten kann. Des weiteren wird der Wirkstoff bei Harnröhreninfektionen eingesetzt (Chlamydia trachomatis).

Wirkmechanismus

Azithromycin wirkt negativ auf die Proteinsynthese der Bakterien durch die Bindung an die 50S-Untereinheit der Ribosomen.

Makrolid-Antibiotika behindern den Prozess der Proteinsynthese während der Verlängerungsphase der Proteinkette am Ribosom. Durch ihre Bindung blockieren sie die Translokation, also die Verlagerung der Peptidyl-t-RNA von der Akzeptorstelle zur Donorstelle. Dadurch kommt es zu einer vorzeitigen Unterbrechung der Proteinsynthese und somit zur bakteriostatischen Wirkung. Die Bakterien werden also nicht abgetötet, sondern an der Vermehrung gehindert. Azithromycin wirkt etwas schlechter gegen grampositive, aber etwas besser gegen gramnegative Bakterien als die anderen Makrolide. Besonders an diesem Wirkstoff ist seine hohe Verweildauer in den relevanten Geweben, also Hals, Rachen, Atemwege. So wird er auch in den körpereigenen Abwehrzellen stark angereichert, aber nur sehr langsam abgebaut. Der große Vorteil dieser Eigenschaft: Das Medikament muss nur drei Tage vom Patienten eingenommen werden, wirkt aber durch den verzögerten Abbau bis zu vier Tage nach. Dadurch wird die negative Wirkung auf den Verdauungsapparat vermindert. Der Nachteil ist eine lange Verweildauer in zu geringer Konzentration im Körper. Hierdurch wird die Resistenzbildung begünstigt, da die Keime nicht mehr gehemmt werden, aber immer noch der Substanz ausgesetzt sind.

Nebenwirkungen

Häufig (unter 10% der Patienten): Störungen im Magen-Darm-Trakt wie Appetitlosigkeit, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, weicher Stuhl, Bauchschmerzen sowie Bauchkrämpfe, Verdauungsstörungen und Verstopfung.

Gelegentlich (unter 1% der Patienten): Blähungen, Störungen des Geschmacksinns, Pilzinfektionen, Scheidenentzündungen, allergische Reaktionen mit Hautausschlag, Juckreiz und Nesselfieber, Nervosität, Benommenheit, Schläfrigkeit, Kopfschmerzen, Missempfindungen (Parästhesien) und Müdigkeit.

Selten (unter 0,1% der Patienten): Schwindel, Krämpfe, Krampfanfälle, Hyperaktivität, aggressive Reaktionen, Unwohlsein, Schwäche, Erregung, Angst, tiefer Blutdruck, Herzklopfen, Herzrhythmusstörungen, schwere anhaltende Durchfälle, Lichtempfindlichkeitsreaktionen (Hautreaktionen in Zusammenhang mit Sonnenlicht), Gelenkschmerzen und Zungenverfärbung. Sehr selten sind schwere allergische Reaktionen beobachtet worden.

Fälle von Leberversagen, unter Umständen mit tödlichem Verlauf, sind bekannt.[1]

Rechtliches

Azithromycin ist in Deutschland verschreibungspflichtig.

Quellenangaben

  1. "Fulminantes Leberversagen nach Azithromycin (ZITHROMAX u.a.)" arznei-telegramm 2007; 38: 95


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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Azithromycin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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