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Chlororganische Verbindungen



Chlororganische Verbindungen (Chlororganika) bilden eine Stoffgruppe organischer Verbindungen. Ihre chemischen Eigenschaften machen sie für die Industrie unverzichtbar, anderseits besitzen sie zumeist ein großes umweltschädigendes Potential.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Chlororganika werden seit den 1930er-Jahren synthetisch hergestellt. Die Einführung eines Chloratoms in das Kohlenstoffgerüst hat oft eine Verringerung der Brennbarkeit einer organischen Verbindung zur Folge. Chlororganika werden deshalb häufig als nicht brennbare organische Lösungsmittel, Hydrauliköle und Kältemittel eingesetzt. Sie finden auch als Synthesevorstufen oder Pflanzenschutzmittel Verwendung.

Wie andere organische Verbindungen auch können Chlororganika in Aliphaten (Alkylchlorid) und Aromaten eingeteilt werden. Mit zunehmendem Chlorierungsgrad wächst die Stabilität und die Lipophilie (Fettlöslichkeit) der Substanzen. Dadurch wird für abbauende Mikroorganismen die Aufnahme erschwert und die zum Aubbau der Substanzen notwendige Aktivierungsenergie erhöht sich. Die erhöhte Hydrophobizität (Wasserunlöslichkeit) der Substanzen bewirkt außerdem eine Anreicherung in tierischem Fettgewebe.

Lange Zeit wurde vermutet, es gäbe kaum natürliche Quellen für chlorierte organische Verbindungen. Durch leistungsfähige Analytik gelang allerdings in den letzten Jahren immer öfter der Nachweis von natürlichen Organohalogenen.

Eine wichtige Quelle von natürlich gebildeten, chlorierten aromatischen Verbindungen sind holzabbauende Pilze. Einige Pilze sind interessanterweise sogar zur de novo Synthese von Chloranisylen aus Glukose fähig.[1][2]

Inzwischen sind über 3.800 Organohalogene natürlichen Ursprungs bekannt. Mit Ausnahme des in den Meeren erzeugten Methylchlorids liegen die Konzentrationen der meisten anderen Verbindungen aber weit unterhalb denen anthropogenen Ursprungs.[3][4] Die große Vielfalt der natürlich vorkommenden halogenierten organischen Verbindungen und ihre weite Verbreitung ist sicher ein Grund für die Abbaubarkeit der anthropogenen Schadstoffe.[5]

Quellen

  1. E. de Jong, A. E. Cazemier, J. A. Field and J. A. M. De Bont (1994). Physiological role of chlorinated aryl alcohols biosynthesized de novo by the white rot fungus Bjerkandera sp. strain BOS55. Appl Environ Microbiol 60(1): 271–7
  2. E. de Jong, J. A. Field, H.-E. Spinnler, J. B. P. A. Wijnberg and J. A. M. De Bont (1994). Significant biogenesis of chlorinated aromatics by fungi in natural environments. Appl Environ Microbiol 60(1): 264–70
  3. E. J. Hoekstra, E. W. B. De Leer (1995). Organohalogens: The natural alternatives. Chem Br February: 127–31
  4. G. W. Gribble (2003). The diversity of naturally produced organohalogens. Chemosphere 52(2): 289–97
  5. M. M. Häggblom, V. K. Knight, L. J. Kerkhof (2000). Anaerobic decomposition of halogenated aromatic compounds. Environmental Pollution 107: 199–207
 
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