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Conhydrin



Strukturformel
Allgemeines
Name Conhydrin
Andere Namen

2-Piperidinemethanol,a-ethyl-, [R-(R*,S*)], Oxyconin

Summenformel C8H17NO
CAS-Nummer 495-20-5
Kurzbeschreibung weiße Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse 143,231 g·mol–3
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 126 °C
Siedepunkt 226 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R:
S:
MAK

kein MAK

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Conhydrin ist ein Pseudoalkaloid welches 1856 von Theodor Wertheim[2] entdeckt wurde. Es ist eine sekundäre Base, ein α-substituiertes Derivat des Piperidin und enthält auch eine alkoholische Hydroxylgruppe. In der Natur kommt es im geflecken Schierling (Conium maculatum) vor und wird daher in der Literatur auch als eines der Schierlings- oder Conium-Alkaloide bezeichnet.

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Inhaltsverzeichnis

Vorkommen und Biosynthese

Conhydrin und sein Isomer Pseudoconhydrin kommen fast ausschliesslich im Gefleckten Schierling und vorwiegend in dessen Blüten vor. Conhydrin, Pseudoconhydrin und die ähnlichen Coniin und Methylconiin werden in der Pflanze synthetisiert, indem zunächst vier C2-Einheiten zu einer 3,5,7-Trioxo-Octansäure tetramerisiert, reduziert und nach einer Transaminierung zum γ-Conicein cyclisiert werden. Aus diesem Ausgangsstoff kann die Pflanze alle Conium-Alkaloide herstellen.[3] Ein früher diskutierter Biosyntheseweg über Lysin wurde inzwischen widerlegt.

Toxikologie

Die Giftigkeit von Conhydrin und Pseudoconhydrin sind vergleichbar. Als Symptome zeigen sich spastische Krämpfe und ein Absinken der Körpertemperatur. Die niedrigste bekannte tödliche Dosis sind 400 µg pro kg Körpergewicht im Tierversuch[4], für den Menschen sind Conhydrin und Pseudoconhydrin weniger toxisch als Coniin. Bei der technischen Herstellung des Coniin kann Conhydrin als Nebenprodukt entstehen.

Literatur

  • Paul Karrer: Lehrbuch der organischen Chemie. 10. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 890

Einzelnachweise

  1. Webster's Revised Unabridged Dictionary, 1913
  2. Felter, H.W. and J.U. Lloyd. 1983. King's American Dispensatory, 18th ed., 3rd rev. Portland
  3. Glotter, E., Zechmeister, L. : Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe, 1971, Springer Verlag, ISBN 3211810242
  4. LDLo subkutan bei Meerschweinchen, siehe Structure et Activite Pharmacodyanmique des Medicaments du Systeme Nerveux Vegetatif," Bovet, D., and F. Bovet-Nitti, New York, S. Karger, 1948, S. 593
 
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