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Cope-Umlagerung



Als Cope-Umlagerung wird die thermisch induzierte [3,3]-sigmatrope Verschiebung bezeichnet. Sie gehört zu den perizyklischen Reaktionen. In Abb.1 ist sie am Beispiel des 1,5-Hexadiens illustriert.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen


Die biallylische Bindung zwischen Kohlenstoff 3 und 4 ist relativ schwach und kann leicht gespalten werden.
Die Cope-Umlagerung kann sowohl über einen sesselförmigen, als auch über einen wannenförmigen Übergangszustand verlaufen. Diese beiden Konformationen sind in Abb. 2 am Beispiel des Cyclohexans gezeigt.
In den meisten Fällen wird die Sesselkonformation sehr stark bevorzugt. Von den zwei möglichen Sesselkonformationen wird diejenige bevorzugt, in der mehr bzw. größere Substituenten äquatoriale Positionen einnehmen.


Verwandte Reaktionen sind die Diaza-Cope-Umlagerung und die Claisen-Umlagerung (Oxa-Cope).

Literatur

  • A. C. Cope, E. M. Hardy, J. Am. Chem. Soc., 1940, 62, 441
  • I. Fleming, Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen (Frontier orbitals and organic chemical reactions), ISBN: 3-527-25792-6
  • T. H. Lowry, K. S. Richardson Mechanismen und Theorie in der Organischen Chemie. Verlag Chemie, Basel 1980, S. 735 ff.

Siehe auch: Namensreaktionen

 
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