Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Cyclobutadien



Cyclobutadien auch kurz CBD ist ein extrem instabiles Dien mit der Summenformel C4H4. In freier Form zerfällt es innerhalb von 5 Sekunden zu 1,3-Butadien. Cyclobutadien ist das kleinste Annulen und kann als solches nur bei tiefen Temperaturen in festen Matrizen aus inerten Gasen abgefangen werden, ohne dass es dimerisiert. Es ist ein cyclisches System mit konjugierten Doppelbindungen. Mit einer geraden Zahl von Elektronenpaaren ist es nach der Hückel-Regel ein Antiaromat und damit ein Diradikal mit niedriger Mesomeriestabilisierungsenergie. Deswegen ist es hochreaktiv und dimerisiert unter fast allen Bedingungen durch die Diels-Alder-Reaktion, die Reaktion findet selbst noch bei -78 °C statt.

Nach zahlreichen Fehlversuchen konnte es von Rowland Pettit 1965 zum ersten Mal an der Universität von Texas hergestellt werden, er konnte es jedoch nicht isolieren. Cyclobutadien kann durch Reduktion seiner Metallverbindungen hergestellt werden.

Cyclobutadien ist in vielen Metallkomplexen ein stabiler Ligand. Dies liegt darin begründet, dass zwei Elektronen vom Metall in Ligandenorbitale geschoben werden, wodurch ein hückelaromatisches 6π-Elektronensystem entsteht. CBD kann meist oxidativ (z.b.: durch Cer(IV)-Nitrat) vom Metallzentrum abgespalten werden.


Cyclobutadien lässt sich nach Freisetzung aus den Metallkomplexen mit elektronenarmen Alkinen umsetzen. Es entsteht zuerst Dewar-Benzol, dass sich daraufhin langsam zu einem Benzenderivat umlagert. Des weiteren kann Cyclobutadien aus der Zersetzung von γ-Pyron erhalten werden. Nach dem thermisch kontrollierten Ringschluss wird durch CO2-abspaltung das Dien erhalten.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Cyclobutadien aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.