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Hantzsche Dihydropyridinsynthese



Bei der von Arthur Hantzsch entdeckten Hantzschen Dihydropyridinsynthese werden eine ß-Ketocarbonylverbindung, ein Aldehyd und ein aliphatisches Amin im Verhältnis 2:1:1 miteinander zur Reaktion gebracht.[1]

Dabei gehen sowohl die ß-Ketocarbonylverbindung und der Aldehyd als auch die ß-Ketocarbonylverbindung und das Amin eine Art Knoevenagel-Reaktion ein. Aus der Amin-Komponente entsteht ein En-Amin. Der Aldehyd reagiert zu einer ungesättigten Carbonylverbindung. Die beiden ersten Reaktionsprodukte reagieren in einer Art Michael-Addition weiter zu einem Dihydropyridin oder einem seiner Derivate.

Die Synthese pharmakologisch relevanter Dihydropyridine ist auf diese Weise elegant möglich. Um beispielsweise zum Nifedipin zu gelangen, verwendet man 2-Nitrobenzaldehyd als Aldehydkomponente, Acetessigsäuremethylester als ß-Ketocarbonylverbindng und Ammoniak als Amin.

 

Quellen

  1. Hantzsch, A. (1881): "Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketonartigen Verbindungen", Ber. 14, 1637-1638.
 
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