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Pentachlorbenzoesäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Pentachlorbenzoesäure
Andere Namen
  • 2,3,4,5,6-Pentachlorbenzoesäure
  • Perchlorbenzoesäure
Summenformel C7HCl5O2
CAS-Nummer 1012-84-6
SMILES

Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl

Eigenschaften
Molare Masse 294,3 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 199–208 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentachlorbenzoesäure ist ein vollhalogeniertes Derivat der Benzoesäure. Damit zählt sie zu den halogenierten, aromatischen Verbindungen in der organischen Chemie. Sie wird gerne im Zusammenhang mit SMILES, einem Strukturcode für Formeln in der Chemie, als ein praktisch gutes Beispiel erwähnt (siehe Infobox).

Herstellung

Pentachlorobenzoesäure kann auf verschiedene Art und Weise hergestellt werden. Eine davon ist z. B. die Chlorierung von Benzoesäure, eine weitere die reduktive Elektrocarboxylierung von Hexachlorbenzol (HCB) durch Umsetzung des HCB mit Kohlenstoffdioxid an einer Zinkblech-Elektrode in Dimethylformamid,[2] die mit einer hohen Ausbeute von 64 % arbeitet.

Quellen

  1. ↑ E. H. Huntress: Organic Chlorine Compounds. John Wiley and Sons, New York 1948, S. 464.
  2. ↑ D. Golinkske: Elektrochemische Enthalogenierung halogenierte Aromaten in Gegenwart verschiedener Elektrophile, Diss. Universität Hamburg, 2002
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Pentachlorbenzoesäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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