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Phenylacetylcarbinol

Strukturformel

Allgemeines

Name

Andere Namen

Summenformel

C₉H₁₀O₂

Eigenschaften

150,174 g/mol

Sicherheitshinweise

R: ?

S: ?

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylacetylcarbinol (PAC) ist ein Keton mit einer Phenylgruppe und einer Hydroxylgruppe.

Durch eine katalytische Reaktion mit Methylamin entsteht aus Phenylacetylcarbinol Ephedrin.

Synthese

Phenylacetylcarbinol wird mikrobiologisch aus den Ausgangsstoffen Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt.

$\mathrm{C_6H_5CHO + CH_3CHO \longrightarrow C_6H_5CHOHCOCH_3}$

PAC lässt sich außerdem mit den Faktoren Thiaminpyrophosphat und Magnesium-Ionen aus der Reaktion von Brenztraubensäure und Benzaldehyd gewinnen. Als Nebenprodukt entsteht Kohlenstoffdioxid.

$\mathrm{CH_3COCOOH + C_6H_5CHO \longrightarrow C_6H_5CHOHCOCH_3 + CO_2}$

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