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Phenylacetylcarbinol



Strukturformel
Allgemeines
Name Phenylacetylcarbinol
Andere Namen
  • (1R)-1-Hydroxy-1-phenyl-propan-2-on
  • PAC
Summenformel C9H10O2
CAS-Nummer
Eigenschaften
Molare Masse 150,174 g/mol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylacetylcarbinol (PAC) ist ein Keton mit einer Phenylgruppe und einer Hydroxylgruppe.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Durch eine katalytische Reaktion mit Methylamin entsteht aus Phenylacetylcarbinol Ephedrin.

Synthese

Phenylacetylcarbinol wird mikrobiologisch aus den Ausgangsstoffen Benzaldehyd und Acetaldehyd hergestellt.

\mathrm{C_6H_5CHO + CH_3CHO \longrightarrow C_6H_5CHOHCOCH_3}

PAC lässt sich außerdem mit den Faktoren Thiaminpyrophosphat und Magnesium-Ionen aus der Reaktion von Brenztraubensäure und Benzaldehyd gewinnen. Als Nebenprodukt entsteht Kohlenstoffdioxid.

\mathrm{CH_3COCOOH + C_6H_5CHO \longrightarrow C_6H_5CHOHCOCH_3 + CO_2}
 
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