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Sulfasalazin



Steckbrief
Name (INN) Sulfasalazin
Wirkungsgruppe

Intestinaler Entzündungshemmer

Handelsnamen

Salazopyrin® (CH), Azulfidine® (D), Salazopyrin® (A)

Klassifikation
ATC-Code EC01
CAS-Nummer 599-79-1
Verschreibungspflichtig: Ja


Fachinformation (Sulfasalazin)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: 2-Hydroxy-5-[4-(2-pyridylsulfamoyl)
phenyldiazenyl]benzoesäure
Summenformel C18H14N4O5S
Molare Masse 398,394 g·mol−1

Sulfasalazin (INN), auch Salazosulfapyridin genannt, ist ein entzündungshemmender Arzneistoff, der insbesondere zur Behandlung von chronisch entzündlichen Darmerkrankungen, beispielsweise Morbus Crohn oder Colitis ulcerosa, aber auch bei der chronischen Polyarthritis eingesetzt wird. Chemisch handelt sich um eine Verbindung des Sulfonamid Sulfapyridin mit 5-Aminosalicylsäure (5-ASA, auch Mesalazin genannt). Da Salazosulfapyridin erst durch Dickdarmbakterien in seine Bestandteile Sulfapyridin und 5-ASA gespalten wird, letzteres aber die eigentlich wirksame Substanz ist, kann es nur im Dickdarm wirken. Andererseits kann durch seine Gabe verhindert werden, dass das Medikament schon im Dünndarm aufgenommen (resorbiert) wird und somit im Dickdarm keine wirksame Menge mehr ankommt.

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Inhaltsverzeichnis

Wirkungsweise

Die Prodrug Sulfasalazin wird im oberen Dünndarm (Jejunum) teilweise resorbiert, ein größerer Teil jedoch erst im Kolon durch das bakterielle Enzym Azoreduktase zu Sulfapyridin und 5-Aminosalicylsäure gespalten. Das Sulfonamid Sulfapyridin ist selbst auch entzündungshemmend und wird zur Therapie der rheumatoiden Arthritis eingesetzt, ist aber auch für einen Großteil der Nebenwirkungen von Sulfasalazin verantwortlich. Die 5-Aminosalicylsäure wirkt über eine Hemmung des Arachidonsäurestoffwechsels, als „Radikalenfänger“ und eine Hemmung des Immunsystems entzündungshemmend. Die einzelnen Mechanismen sind im Artikel über 5-ASA ausführlich dargestellt.

Anwendungsgebiete

Salazosulfapyridin findet vor allem bei der Akutbehandlung und Rezidivprophylaxe der Colitis ulcerosa Anwendung. Aber auch bei Morbus Crohn, hier vor allem bei Dickdarmbefall wird es eingesetzt. Ein weiteres Einsatzgebiet ist bei Gelenkerkrankungen (Arhtropathien), die typischerweise als Begleiterscheinungen der chronisch entzündlichen Darmerkrankungen auftreten. Schließlich gilt es auch als Basistherapeutikum bei chronischer Polyarthritis.

Nebenwirkungen

In Abhängigkeit von der Dosis des Medikamentes kann es zu Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit, verminderter Aufnahme des Vitamins Folsäure und Kopfschmerzen kommen. Dosisunabhängig treten häufig Blutbildveränderungen mit Verminderung der weißen Blutkörperchen (Leukozyten), verkürzter Lebensdauer und vermehrtem Zerfall der roten Blutkörperchen (hämolytische Anämie) oder Verminderung der Blutplättchen (Thrombozytopenie) auf. In seltenen Fällen münden diese Nebenwirkungen in einem bedrohlichen vollständigen Verschwinden der sogenannten Granulozyten (Agranulozytose) oder einem vollständigen Versagen des Knochenmarks. Zu den häufigen Nebenwirkungen zählen weiterhin Hautausschläge, die selten in ein Stevens-Johnson-Syndrom übergehen können, Bauchschmerzen, Übelkeit und Erbrechen sowie Erhöhungen der Leberenzyme, die wiederum selten Ausdruck einer Hepatitis sein können. Bei Männern tritt außerdem häufig eine Verminderung der Spermienzahl (Oligospermie) auf, die sich durchschnittlich 2-3 Monate nach Absetzen wieder normalisiert.

Siehe auch

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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Sulfasalazin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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