Suprafacial

Suprafacial ist ein Begriff aus der organischen Chemie.

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Als suprafacial bezeichnet man, wenn es

• auf dem gleichen Orbitallappen eines p-Orbitals
• auf der selben Seite eines konjugierten π-Systems
• auf dem selben Molekülorbital einer C-C bzw. C-H σ-Bindung

zu einer neuen Bindungsbildung kommt oder zu einer Veränderung der Bindung kommt.

Zu den klassischen suprafacial verlaufenden Reaktionen gehören sowohl einige Cycloadditionen (wie z.Bsp. die Diels-Alder-Reaktion), als auch die Sigmatropen Umlagerungen.

Siehe auch: Antarafacial

Quelle

IUPAC Goldbook - Antarafacial, suprafacial