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Tert-Butylphosphaethin



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Strukturformel
Keine Strukturformel vorhanden
Allgemeines
Name tert-Butylphosphaethin
Andere Namen
  • 3,3-Dimethyl-1-phospha-1-butin
  • (2,2-Dimethylpropylidin)phosphin
  • tert-Butylphosphaacetylen
Summenformel C5H9P
CAS-Nummer 78129-68-7
Eigenschaften
Molare Masse 100,095 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

tert-Butylphosphaethin ist ein Phosphaalkin der Zusammensetzung P≡C–C(CH3)3.

Es ist das erste bei Raumtemperatur isolierbare sowie verwendbare Phosphaalkin. tert-Butylphosphaethin ist eine farblose, bei 61 °C destillierbare, luftempfindliche Flüssigkeit. Es wurde durch die basenkatalysierte β-Elimination von Hexamethyldisiloxan vom Phosphaalken [(Me3SiO)(But)C=PSiMe3] erhalten. Die Synthese dieser kinetisch stabilisierten Verbindung stellte einen Meilenstein in der Erforschung der Reaktivität von Kohlenstoff-Phosphor-Mehrfachbindungen dar. Eine Kristallstrukturanalyse zeigt einen P≡C Bindungsabstand von 1,548 Å. Quantenmechanische Rechnungen lassen vermuten, dass die Eigenschaften eher mit Alkinen als mit Nitrilen vergleichbar sind, welches das außergewöhnliche Interesse an dieser Verbindung erklärt.

Literatur

  • G. Becker, G. Gresser and W. Uhl, Z. Naturforsch. B., 1981, 36, 16
 
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