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Corilagin



Strukturformel
Allgemeines
Name Corilagin
Andere Namen
  • Gallotannin
  • Tannin
  • Quebracho
  • Gerbsäure
  • Gallusgerbsäure
Summenformel C27H22O18
CAS-Nummer 1401-55-4
Kurzbeschreibung amorphes, schwach gelblich bis braunes Pulver, seltener Nadeln oder Schuppen
Eigenschaften
Molare Masse 634,453 g·mol–1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 210 °C
Löslichkeit

Gut löslich in polaren Lösungsmitteln (z.B. in Wasser, Ethanol, Aceton und Glycerin), beinahe unlöslich in unpolaren Lösungsmitteln (z.B. in Diethylether/Äther, Chloroform und Benzol)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Corilagin ist ein Naturstoff und gehört zu den Tanninen, einer Gruppe von Gerbstoffen, deren bedeutendster Vertreter es ist.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Corilagin wurde erstmals 1951 aus Dividivi-Extrakten und aus Caesalpinia coriaria isoliert.[1][2] In der Traditionellen Chinesischen Medizin wurden Extrakte der Pflanze Phyllanthus urinaria, welche Corilagin enthalten, aufgrund ihrer antiviralen und antibakteriellen Wirkung als Heilmittel verabreicht.[3]

Gewinnung und Darstellung

Corilagin kann aus den Wurzeln von Euphorbia fisheriana[4], dem Granatapfel (Punica granatum)[5] oder getrockneten Früchten von Terminalia chebula gewonnen werden.[6]

Dabei werden die gesammelten Pflanzenteile zunächst zerkleinert und in Wasser gelegt. Im Wasser lösen sich die hydrophilen Bestandteile. Danach wird die wässrige Lösung mit einem Gemisch aus Diethylether und Ethanol (im Verhältnis 4 zu 1) behandelt, um das Corilagin herauszulösen.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

  • schwacher, eigenartiger Geruch
  • bitterer Geschmack
  • bewirkt ein Zusammenziehen der Schleimhäute (adstringierende Wirkung)

Chemische Eigenschaften

  • Ähnlichkeit mit Pentadigalloylglucose
  • gehört zur Gruppe der Phenole
  • Nachweis durch Eisenchloridlösung → blauschwarzer, tintenartiger Niederschlag
  • kann durch verdünnte Schwefelsäure und mehrtägiges Erhitzen (100 °C) hydrolysiert werden; es bilden sich Traubenzucker und Gallussäure

Verwendung

  • als Beizstoff beim Färben (vor allem für Teerfarbstoffe)
  • in der Papier- und Tintenherstellung (Eisengallustinte)
  • in der Textilindustrie
  • zum Gerben von Häuten
  • als Rostschutzmittel bzw. Rostumwandler
  • im Tee (bindet Teein und beruhigt dadurch)
  • bei der Weinherstellung/Weinausbau, besonders bei Rotweinen (bewirkt besseren Geschmack, Farbstoffstabilisierung und Haltbarkeit)

Biologische Bedeutung

Corilagin inhibiert die Adrenalin-induzierte Lipolysis in aus Ratten isolierten Fettzellen.[7]

Quellen

  1. O. Th. Schmidt, R. Lademann (1951): Liebigs Ann. Chem., 571, S. 232–237
  2. O. Th. Schmidt, D. M. Schmidt (1952): Liebigs Ann. Chem., 578, 25–30.
  3. P. Grunwald (1998): Nachr. Chem. Tech. Lab., 46, S. 853–857
  4. S.-H. Lee, T. Tanaka, G.-I. Nonaka, I. Nishioka, B. Zhang (1991): Phytochemistry, 30, S. 1251–1253
  5. M. A. Nawwar, S. A. M. Hussein, I. Merfort: (1994): Phytochemistry, 36, S. 793–798
  6. O. Th Schmidt, J. Schulz, H. Fiesser (1967): Liebigs Ann. Chem., 706, S. 187–197
  7. Y. Kimura, H. Okuda, T. Okuda, T. Yoshida, T. Hatano, S. Arichi (1983): Chem. Pharm. Bull., 31, S. 2497–2500
 
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