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Dextromethorphan



Strukturformel
Allgemeines
Freiname Dextromethorphan
Andere Namen
  • IUPAC:(9S,13S,14S)-3-Methoxy- 17-methylmorphinan
  • Latein:Dextromethorphanum
Summenformel C18H25NO
CAS-Nummer 125-71-3
SMILES

CN1CCC23CCCCC2C1CC4=C3C=C(C=C4)OC

Arzneistoffangaben
Wirkstoffgruppe

Antitussivum

ATC-Code DA09
Fertigpräparate
  • Dextro-Med® (CH)
  • Silomat DMP® (D)
  • Wick Husten-Sirup® (D)
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 271,40 g·mol−1
Aggregatzustand Feststoff
Dichte 1,11 g·cm–3
Schmelzpunkt 109,5-112,5 °C
pKs-Wert

8,3

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser; leicht löslich in Chloroform

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

Xn
Gesundheits-
schädlich
[1]
R- und S-Sätze R: 22[1]
S: 36/37[1]
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

210 mg·kg–1 (Maus p.o.)[2]

WGK 3 (Stark wassergefährdend)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dextromethorphan ist ein dem Morphin und Codein verwandter Hustenblocker (Antitussivum).

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

Seit 1954 ist Dextromethorphan als hustenstillendes Mittel gegen trockenen Husten und Reizhusten zugelassen. Darüber hinaus zeigt es Wirksamkeit bei der Behandlung neuropathischer Schmerzen.

In seinem Wirkmechanismus unterscheidet sich Dextromethorphan deutlich von den anderen therapeutisch genutzten Opioiden und von seinem Enantiomer Levomethorphan. Ebenso verfügt es über ein wesentlich geringeres Suchtpotential. Es wirkt als nichtkompetitiver Antagonist kanalblockierend an NMDA-Rezeptoren. Dieser Umstand erklärt die Wirksamkeit in der Schmerztherapie, nicht aber die antitussive Wirkung.

Nebenwirkungen treten unter Dextromethorphan relativ selten auf. Gelegentlich sind Müdigkeit, Schwindel, Übelkeit und Erbrechen zu beobachten.

Eine gleichzeitige Einnahme von MAO-Hemmern verzögert den Abbau von Dextromethorphan und kann zu schweren Atem- und Kreislaufstörungen führen.

Höhere Dosen von Dextromethorphan können Euphorie, Unruhe, Hautrötung, starken Juckreiz, Wahrnehmungsstörungen und Pseudohalluzinationen auslösen. In sehr hohen Dosen hat es eine ähnlich dissoziative Wirkung wie PCP oder Ketamin. Aufgrund dieser Wirkungen wird es gelegentlich als Droge konsumiert[3]. Da Dextromethorphan auch in Kombinationspräperaten, wie etwa Wick MediNait vorkommt, kann es bei missbräuchlicher Anwendung zu Todesfällen kommen, da andere Wirkstoffe, wie Paracetamol, fatal überdosiert werden.

Die Therapeutische Dosis liegt bei 30-120 mg/d (peroral). Die Plasmahalbwertszeit liegt bei etwa 3,5 Stunden.

Handelsnamen

Dextromethorphan ist in Deutschland unter anderem in Wick® Formel 44 Husten-Stiller, Wick MediNait, und in Ratiopharm® Hustenstiller-Kapseln, in Contac® Erkältungs-Trunk Forte und in Silomat® DMP enthalten. In der Schweiz ist es als Bexin® (französische Bezeichnung: Bexine) als Hustensaft oder als Tabletten erhältlich.

Chemie

Dextromethorphan ist ein synthetisches Opioid. Es ist das rechtsdrehende Enantiomer des Racemethorphans und somit das Spiegelbild des Levomethorphans.

Das Hydrobromid ist kaum löslich in Wasser, gut in Ethanol, Glycerol und Chloroform.

Einzelnachweise

  1. a b c d Sicherheitsdatenblatt für Dextromethorphan hydrobromide monohydrate – Sigma-Aldrich 09.12.2007
  2. Dextromethorphan bei ChemIDplus
  3. NDR: Wenn Hustensaft zur Droge wird
Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Dextromethorphan aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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