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Prisman



Strukturformel
Allgemeines
Name Prisman
Andere Namen
  • Ladenburg-Benzol
  • Tetracyclo[2.2.0.02,6.03,5]hexan
Summenformel C6H6
CAS-Nummer 650-42-0
Eigenschaften
Molare Masse 78,1134 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prisman oder Ladenburg-Benzol, Summenformel C6H6, ist ein anderer Name für die Verbindung Tetracyclo[2.2.0.02,6.03,5]hexan. Den Namen hat die Verbindung durch ihre Prisma-Struktur.

Die Struktur wurde ursprünglich von Albert Ladenburg für das Benzol-Molekül vorgeschlagen, stellte sich jedoch als falsch heraus. Der Kohlenwasserstoff Prisman, der der damals vorgeschlagenen Struktur entspricht, wurde 1973 zum ersten Mal synthetisch hergestellt.

Prisman steht unter starker Ringspannung und ist um 377 kJ/Mol energiereicher als Benzol. Dessen ungeachtet ist Prisman sogar bei Raumtemperatur metastabil. Robert B. Woodward und Roald Hoffmann entdeckten, was der Umlagerung von Prisman zu Benzol entgegensteht: die Erhaltung der Orbitalsymmetrie (Woodward-Hoffmann-Regeln). Woodward und Hoffmann, die für ihre Theorie den Nobelpreis erhielten, bezeichneten Prisman als einen „wütenden Tiger, dem es unmöglich ist, aus seinem Papierkäfig auszubrechen.

Prisman ist eine farblose, leicht flüchtige und explosive Flüssigkeit.

Synthese

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Prisman aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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