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Squalen



Strukturformel
Allgemeines
Name Squalen
Andere Namen

2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaen

Summenformel C30H50
CAS-Nummer 111-02-4
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 410,71 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,86 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt −75°C[1]
Siedepunkt 275 ºC [1]
Löslichkeit

gut löslich in Benzin und Alkohol; nur sehr schlecht in Wasser löslich (<0,1 g/100 ml bei 19º C)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
[1]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze[1]
S: keine S-Sätze[1]
MAK

keine MAK

WGK 2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Squalen (gesprochen: Squalén) (C30H50) ist ein organisches Molekül, ein Triterpen, das von allen höheren Organismen produziert wird. Dieser Stoff spielt auch im menschlichen Stoffwechsel eine Rolle.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Squalen wurde 1906 von Dr. Mitsumaru Tsujimoto entdeckt und als Molekül isoliert. Er benannte es nach Squalus, lateinisch für Haifisch. Squalen wurde in hohen Konzentrationen in Extrakten des Haifischleberöls entdeckt. Die systematische medizinische Forschung wurde erst 1930 durch Dr. Keijiro Kogami von der Tokyo Imperial University angestoßen. Bei diesen Forschungen entdeckte man, dass die Haie keine Tumore entwickelten und eine Immunität gegenüber Krebs hatten.

1936 beschrieb der Nobelpreisträger Dr. Paul Karrer zum ersten Mal die biochemische Struktur des Squalens. Später, durch die Entdeckung, dass sich Squalen auch in den menschlichen Talgdrüsen als Vorstufe zum Cholesterin befindet, konzentrierte sich das Interesse vor allem auf die Dermatologie und die anti-karzinogenen Wirkung von Squalen.

Quellen von Squalen

Squalen ist in der Natur weit verbreitet und auch in verschiedenen Lebensmitteln zu finden. Im Menschen ist es eine der Zwischenstufen in der Cholesterin-Biosynthese.

Squalen ist in hohen Konzentrationen in der Leber von einigen Haifischarten, wie in der Leber des auf allen Weltmeeren weitverbreiteten Bartel-Hundshais zu finden (40-90%). Es ist auch im Olivenöl (0,1-0,7%) und auch in anderen pflanzlichen Ölen, wie Weizenkeimöl oder Reisöl (unter 0,03%) zu finden.

Klassifizierung

Squalen ist ein Antioxidans, und gehört zu den Isoprenoiden. Ungleich anderen Antioxidantien kann Squalen in höheren Konzentrationen im Körper gespeichert werden. So können beispielsweise Lycopene und Ubichinon nicht auf hohem Niveau im menschlichen Körper gespeichert werden. Sie wirken toxisch bei Konzentrationen von mehr als 10 µMol pro Liter. Squalen wirkt auch bei 100 µM/l nicht toxisch. Squalen wird vom Körper natürlich ausgeschieden.

Anwendungen von Squalen

Experimentelle Studien haben gezeigt, dass Squalen zu einer verbesserten Leistung des Immunsystems führt. Das kann durch Squalens wesentliche Rolle im Biomembranschutz der Immunzellen gegen oxidativen Stress erklärt werden. Durch die Neutralisierung von übermäßigen freien Radikalen erlaubt Squalen den Immunzellen, ihre Funktion effizienter ohne Störungen zu erledigen.

Eigenschaften

Squalen senkt das Cholesterinniveau im Blut (senkt LDL und erhöht HDL). Laboruntersuchungen haben die Cholesterinsenkungseigenschaften bestätigt und haben auch die Pharmakologie dazu veranlasst, Statinmedikamente (Medikamente zur Absenkung des Cholesterinniveaus) mit Squalen zu versetzen.

Squalen bei Hautkrankheiten: UV-B Strahlung ist eine Quelle von freien Radikalen und potentiellen Hautschäden wie Hautkrebs (Melanom), andere mögliche Konsequenzen sind Unterdrückung des Immunsystems und Allergien. Squalen schützt die Haut vor vorschnellem Altern und bekämpft effizient die freien Radikale, die durch die UV Strahlung der Sonne hervorgerufen werden.

Biosynthese

Squalen wird ausgehend von Isopentenylpyrophosphat durch eine Reihe von Kondensationssreaktionen synthetisiert. Dabei entsteht zunächst Geranylpyrophosphat, dieses kondensiert dann mit Isopentenylpyrophosphat zu Farnesylpyrophosphat. Alle Kondensationen katalyisiert die Geranyltransferase. Zwei Moleküle Farnsylpyrophosphat werden schließlich unter NADPH-Verbrauch zu Squalen verknüpft, was durch die Squalensynthase im endoplasmatischen Retikulum katalysiert wird.

 

Funktion

Squalen wird für die Cholesterinsynthese benötigt. Dabei wird Squalen zunächst durch eine Monooxygenase unter NADPH-Verbrauch aktiviert, es entsteht Squalenepoxid (2,3-Oxidosqualen). Dieses wird schließlich durch die Oxidosqualen-Zyklase in Lanosterin zyklisiert. Durch eine Reihe nachfolgender Reaktionen entsteht schließlich Cholesterin.

 


Siehe auch

Quellen

  1. a b c d e f g Sicherheitsdatenblatt (Merck)
  • Berg/Tymoczko/Stryer: Biochemie, 5. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag GmbH Heidelberg 2003, ISBN 3827413036
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Squalen aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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