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Verbenon



Strukturformel
Allgemeines
Name Verbenon
Andere Namen
  • 4,6,6-Trimethyl-
    bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on
  • 2-Pinen-4-on
  • Verbenone
Summenformel C10H14O
CAS-Nummer
  • 18309-32-5 (1R,5R- bzw. D-Form)
  • 1196-01-6 (1S,5S-Form)
Kurzbeschreibung farblose, ölige Flüssigkeit mit minzartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 150,21 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,978 g/cm3 [1]
Siedepunkt 227–228 °C [1]
Löslichkeit
  • gut in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln
  • praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verbenon bezeichnet die zwei Enantiomere (+)-Verbenon und (−)-Verbenon. Es sind farblose Flüssigkeiten mit der Summenformel C10H14O, die zu den Monoterpen-Ketonen zählen. Beide besitzen einen minzartigen Geruch, der sich beim Erwärmen verstärkt.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen und Darstellung

Verbenon kommt in den ätherischen Ölen von Rosmarin (Rosmarinus officinalis) und Duftverbena (Verbena triphylla) vor. Es ist zusammen mit dem Verbenol Pheromon des Borkenkäfers. Der Lockstoff Verbenol führt zum "Versammeln" der Käfer auf einem Baum; Verbenon schließlich vertreibt die Borkenkäfer auf andere, bisher unbefallene Bäume. Das Keton kann künstlich aus Pinen hergestellt werden.

Eigenschaften

Die Molmasse des Verbenon beträgt 150,21 g/mol, (−)-Verbenon hat eine Dichte von etwa 0,97 g/cm³, siedet bei etwa 227 °C. Verbenon ist brennbar, der Flammpunkt liegt bei etwa 85 °C. Der Stoff ist gut löslich in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln, jedoch fast nicht in Wasser.

Verwendung

Verbenon dient als Duftstoff und wird auch als Mittel gegen den Buchdrucker-Borkenkäfer eingesetzt, wobei es als Repellent wirkt, der die Käfer abschreckt.[2]

Quellen

  1. a b Inhaltsstoffer ätherischer Öle: Verbenon
  2. Neue Strategien im Borkenkäfermanagement
 
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