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4-Hydroxynonenal



Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Hydroxynonenal
Andere Namen
  • 4-HNE
  • HNE
  • trans-4-Hydroxy-2-nonenal
Summenformel C9H16O2
CAS-Nummer 75899-68-2
Kurzbeschreibung farbloses Öl
Eigenschaften
Molare Masse 156,22 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,944 g·cm−3
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hydroxynonenal (systematische Bezeichnung: trans-4-Hydroxy-2-nonenal), abgekürzt auch 4-HNE oder HNE, ist ein reaktiver, α,β-ungesättigter Aldehyd, das aus der Lipidperoxidation mehrfach ungesättigter Fettsäuren, (engl. polyunsaturated fatty acids - PUFAs), entsteht. Bei diesem Vorgang werden wiederum Proteine unter Bedingungen des oxidativen Stresses modifiziert, d.h. geschädigt. [1]

Geschichte

4-HNE wurde von Hermann Esterbauer charakterisiert und seitdem erschienen eine Vielzahl an Publikationen über diese Substanz.[2]

Biologische Bedeutung

4-HNE wird mit verschiedenen Krankheiten in Verbindung gebracht, vor allem Alzheimer, Krebs oder Arteriosklerose.

Quellen

  1. Mikel R. Roe, Hongwei Xie, Sricharan Bandhakavi und Timothy J. Griffin: Using complementary hydrazide chemistry based methods with precursor-ion scanning to characterize potential in vivo sites of HNE modification , ASMS 2006, engl.
  2. Esterbauer, H., Schaur, R.J., Zollner, H. Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde and related aldehydes. Free Rad Biol Med. 1991 ;11:81-128.
 
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