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Acetylcystein



Strukturformel
Allgemeines
Name N-Acetyl-L-cystein
Andere Namen
  • L-α-acetamido-ϐ-mercaptoproprionsäure
  • 2-Acetylamino-3-sulfanylpropansäure
  • ACC
  • N-Acetylcystein (NAC)
Summenformel C5H9NO3S
CAS-Nummer 616-91-1
Kurzbeschreibung Weißer, kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 163,20 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 109-112 °C
Löslichkeit

200 g/l (Wasser, 20°C)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

Keine Gefahrensymbole

R- und S-Sätze R: Keine R-Sätze
S: Keine S-Sätze
LD50

5050 mg/kg (oral, Ratte)

WGK 2
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetylcystein (abgekürzt ACC, auch NAC für N-Acetyl genannt) ist ein Arzneistoff, der bei Sinusitis und gegen festsitzenden Husten, wie er etwa bei einer Bronchitis auftritt, eingesetzt wird. Es wirkt durch Spaltung der Disulfidbrücken des Sekrets in den Bronchien.


Die Wirksamkeit von Acetylcystein bei Husten ist umstritten, manche Experten führen die schleimlösende Wirkung auf die vermehrte Einnahme von Wasser zurück. Bei cystischer Fibrose scheinen hohe Dosen ACC jedoch eine Besserung der Verschleimung zu bewirken.[1]

Unbestritten ist hingegen der Einsatz von Acetylcystein bei akuten Paracetamol-Überdosierungen, bei denen es Leberschäden abwenden oder abschwächen kann. In diesem Fall wird ACC für 72 Stunden gegeben. Dabei ist die orale Gabe genauso wirksam wie die intravenöse und wird deshalb bevorzugt. Am effektivsten ist die Therapie, wenn sie in weniger als acht Stunden nach Paracetamolaufnahme begonnen wird. Acetylcystein stellt dem Körper Cystein zur Verfügung, welches er zur Bildung von Glutathion benötigt. Bei längerer Einnahme von ACC wird zusätzlich Vitamin C empfohlen, um Nierensteinen vorzubeugen.

Auch bei der Prävention des akuten Nierenversagens bei Risikopatienten vor Röntgenverfahren mit Kontrastmitteln kommt Acetylcystein zum Einsatz. Hier werden 2400 mg über 2 Tage gegeben.

Der Einsatz von Acetylcystein bei HIV- und AIDS-Patienten wurde bereits in kleinen Studien untersucht. Bisher wurden keine signifikanten Auswirkungen einer ACC-Behandlung auf die Surrogatmarker des HIV-Krankheitsverlaufes wie Viruslast oder Anzahl der CD4-Zellen nachgewiesen. Eine Stellungnahme der Fachgesellschaften und eine offizielle Therapieempfehlung zu Acetylcystein existiert bisher nicht.

Quellen

  1. Tirouvanziam R. und andere: High-dose oral N-acetylcysteine, a glutathione prodrug, modulates inflammation in cystic fibrosis. Proc Natl Acad Sci U S A. 2006 Mar 21;103(12):4628-33. Epub 2006 Mar 13. PMID 16537378
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