Acetylendicarbonsäuredimethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylendicarbonsäuredimethylester
Andere Namen	DMAD 2-Butidinsäuredimethylester
Summenformel	C6H6O4
CAS-Nummer	762-42-5
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	142,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1564 g·cm−3
Schmelzpunkt	-117 °C
Siedepunkt	195–198 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung C Ätzend R- und S-Sätze R: 34 S: 23-26-27-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetylendicarbonsäuredimethylester (DMAD) ist eine organische Verbindung mit der Formel C₆H₆O₄. Dieses bei Raumtemperatur flüssige Alkin ist stark elektrophil. Als solches wird DMAD allgemein als Dienophil in Cycloadditions Reaktionen – wie zum Beispiel der Diels-Alder-Reaktion – angewendet. Es ist auch ein starker Michael-Akzeptor.

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Gewinnung und Darstellung

Obgleich billig vorhanden, wird DMAD heute noch so hergestellt wie früher. Maleinsäure wird bromiert und die resultierende Dibrom-Bernsteinsäure wird dehydrohalogeniert. Die Dicarbonsäure wird dann mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator verestert.

Physikalische Eigenschaften

Acetylendicarbonsäuredimethylester hat eine Brechzahl von 1,447.

Sicherheitshinweise

Acetylendicarbonsäuredimethylester ist ein Reizgas und ein Hautkampfstoff. Es hat einen LD50 (oral Maus) von 550 mg/kg.^[1]

Quellen

1. ↑ https://fscimage.fishersci.com/msds/57516.htm