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Allicin



Strukturformel
Allgemeines
Name Allicin
Andere Namen

Prop-2-en-1-thiosulfinsäure-S-allylester

Summenformel C6H10OS2
CAS-Nummer 539-86-6
Eigenschaften
Molare Masse 162,28 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,112 g·cm−3
Schmelzpunkt < 25 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Allicin ist eine natürlicherweise in Knoblauch vorkommende schwefelhaltige Verbindung, die u. a. für dessen typischen Geruch verantwortlich ist. Die Verbindung wird über Atem und Haut wieder ausgeschieden. Allicin ist ein Abbauprodukt der Aminosäure Alliin und entsteht bei Beschädigung der Knoblauchzehe unter Einwirkung des Enzyms Alliinase.

Allicin hat zytotoxische (zelltötende) Eigenschaften, die sich aber beim Verzehr nicht auswirken, da es sehr schnell zu ungiftigen Stoffen weiter abgebaut wird:

Allicin → Diallyltrisulfid, Methylallyltrisulfid → 2-Vinyldithiin-1,3, 3-Vinyldithiin-1,2 → Ajoen (ähnliche Wirkung wie Allicin, aber ohne Knoblauchgeruch).

Das tränenreizende Allicin ist im Magen antibakteriell: noch in 100.000-facher Verdünnung tötet es sowohl gram-positive als auch gram-negative Bakterien ab. Aufgrund einer Lipid-senkenden Wirkung (Reagenzglas und Tierversuch) wird dem Allicin - und damit dem Knoblauch - eine positive therapeutische Wirkung bei Arteriosklerose zugesprochen. Eine Senkung des LDL-Cholesterins konnte in einer Doppelblind-Studie mit frischem Knoblauch, Knoblauchpulver, Knoblauchextrakt und Placebos an 192 Patienten mit leicht erhöhten Cholesterinwerten nicht nachgewiesen werden. Zu hohe LDL-Cholesterinwerte stehen im Zusammenhang mit der Entstehung von Arteriosklerose.[1]

Derzeit (2005) wird im Tierexperiment erprobt, ob die zytotoxische Wirkung von Allicin zur Krebstherapie genutzt werden kann. Hierzu koppelten die Forscher das Enzym Alliinase an einen die Krebszellen (Lymphom) erkennenden Antikörper. Nach Injektion in die Blutbahn von Mäusen, denen zuvor menschliche Lymphknotenkrebszellen implantiert worden waren, band dieser sehr schnell an die abzutötenden Tumorzellen. Daraufhin wurde die Allicin-Vorstufe Alliin, sie ist deutlich langlebiger als Allicin, verabreicht. Sobald dieses auf die Alliinase traf, wurde es in Allicin umgewandelt, das in die Tumorzellen eindrang und sie abtötete. Nach nur drei Tagen waren zwischen 85 und 96 % der Krebszellen zerstört. Die Forscher haben nun die Hoffnung, dass dieses Verfahren einmal auch beim Menschen als weniger belastende Alternative für die Therapie von Krebs eingesetzt werden kann.

Quellen

  1. Christoph Gardener et al.: Effect of Raw Garlic vs Commercial Garlic Supplements on Plasma Lipid Concentrations in Adults With Moderate Hypercholesterolemia: A Randomized Clinical Trial. Archives of Internal Medicine. -/167/2007. S. 346-353.

 

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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Allicin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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