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Anomerer Effekt



In der organischen Chemie bezeichnet der anomere Effekt die Tendenz eines Heteroatoms, welches an ein Kohlenstoffatom neben einem Heteroatom im Cyclohexanring substituiert ist, die axiale Position gegenüber der (sterisch weniger gehinderten!) äquatorialen Position vorzuziehen. Dies widerspricht erst einmal sterischen Betrachtungen.

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Der anomere Effekt wurde zuerst in Pyranen beobachtet.

Für die Erklärung dieses Effekts gibt es zwei Ansätze. Die einfachere Erklärung basiert auf der klassischen Physik. In der äquatorialen Konformation sind die Dipole beider Heteroatome in einer Ebene, und stoßen sich so mehr ab. Die komplexere Erklärung basiert auf der Quantenmechanik und ist weitgehend anerkannt. Zwischen dem freien Elektronenpaar des Heteroatoms und dem σ*-Orbital der C-X-Bindung findet negative Hyperkonjugation (was energetisch günstig ist) statt.

 
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