Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Bananenbindung



Eine Bananenbindung (engl. banana-bond) ist eine Sonderform der kovalenten Atombindung. Sie kommt vor allem in ringförmigen Molekülen vor und wird exakt durch Molekülorbital-Modelle beschrieben.

  Bei normalen Einfachbindungen überlappen zwei Elektronenwolken (Orbitale), so dass das entstehende Molekülorbital auf der Bindungsachse liegt. Dies garantiert maximale Überlappung und damit den grössten Energiegewinn. Weil der kleinste mögliche Winkel zwischen zwei Atomorbitalen 90° beträgt, kann diese Anordnung aufgrund geometrischer Zwänge unmöglich sein. In einem solchen Fall kann das bindende Elektronenpaar die Bindungsachse überspannen. Die Form der Bindung erinnert dann an eine Banane. Weil die Bindungselektronendichte nicht in der Achse zwischen den beiden verbundenen Atomen liegt, ist die Orbitalüberlappung nicht optimal und die Bindung daher schwächer. Dies führt dazu, dass Verbindungen mit Bananenbindungen instabiler und viel reaktiver sind. Dies äußert sich auch in einer im Vergleich zu isomeren Verbindungen grösseren Verbrennungswärme.

Inhaltsverzeichnis

Beispiele für Bananenbindungen

 

Cyclopropan

Das einfachste Beispiel einer Bananenbindung ist beim Cyclopropan C3H6 zu finden. Das Molekül ist ein Ring, der aus drei Atomen besteht. Daraus ergäbe sich ein Bindungswinkel von 60°. Da aber die Elektronenwolken in einem sp3-hybridisierten C-Atom ungefähr in einem 109° Winkel angeordnet sind, ist keine gestreckte Anordnung bei der Bindung möglich. Die sp3 Hybridorbitale sind jeweils um etwa 25° aus der Bindungsachse gedreht. Eine bessere Näherung liefert das Walsh-Modell, das von sp2 hybridisierten Kohlenstoffen ausgeht.

Ethen

    Für C=C-Doppelbindungen werden zwei Modelle diskutiert. Linus Pauling beschreibt Doppelbindungen als aus zwei gleichwertigen Bindungen bestehend, den oben vorgestellten Bananenbindungen. [1][2] Erich Hückel schlägt dagegen vor, dass sie sich aus einer sigma- und einer pi-Bindung zusammensetzt.[3] Welche Erklärung die bessere ist, ist noch nicht abschliessend geklärt, obwohl einige theoretische Chemiker beide Darstellungen als äquivalent ansehen.

Diboran

Bei der Verbindung Diboran (B2H6) ist ein spezieller Fall einer Bananenbindung zu finden. Es handelt sich um eine 2-Elektronen-3-Zentren-Bindung. Zwei Elektronen sind über 3 Elektronenwolken (Orbitale) verteilt.

Einzelnachweise

  1. Linus Pauling. The nature of the chemical bond. Application of results obtained from the quantum mechanics and from a theory of paramagnetic susceptibility to the structure of molecules. J. Am. Chem. Soc. 1931, 53 1367-1400.
  2. Weinhold, F. and Landis, Clark R. : Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective, Cambridge University Press, 2005, ISBN 0521831288
  3. Hückel, E. Z. Phys 1930, 60, 423.; Penney, W. G. Proc. R. Soc. London 1934, A144, 166; A146, 223.
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Bananenbindung aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.