Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Benzylpenicillin



Steckbrief
Name (INN) Benzylpenicillin
Wirkungsgruppe

β-Lactam-Antibiotikum

Handelsnamen

Penicillin G®

Klassifikation
ATC-Code CE01
CAS-Nummer 61-33-6
Verschreibungspflichtig: Ja


Fachinformation (Benzylpenicillin)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-
(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo
[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Summenformel C16H18N2O4S
Molare Masse 334,39 g/mol

Penicillin G (auch Benzylpenicillin genannt) ist eine chemische Verbindung, das Antibiotikum, das vom Schimmelpilz Penicillium notatum produziert wird und so von Alexander Fleming 1928 entdeckt wurde. Seine direkten Derivate Penicillin V, Propicillin und Azidocillin gelten nach wie vor als Mittel der Wahl gegen empfindliche Erreger. Das Benzylpenicillin wird nicht synthetisch hergestellt, sondern aus dem Pilz gewonnen und ist strukturell ein β-Lactam-Antibiotikum. Es kommt normalerweise als Natriumsalz vor und wird auch so verwendet.

Penicillin G stellt die "Muttersubstanz" der Penicilline dar, davon ausgehend wurden Derivate mit verbesserten Eigenschaften entwickelt. Nachteilig ist seine durch Säureinstabilität bedingte orale Unwirksamkeit und die Empfindlichkeit gegen das bakterielle Enzym Penicillinase.

Inhaltsverzeichnis

Wirkungsspektrum

Das Wirkungsspektrum umfasst in groben Zügen:

  • grampositive Bakterienarten
  • gramnegative Kokkenarten
  • gramnegative anaerobe Stäbchen

Folgende Erreger können durch Penicillin G erreicht werden:

  • α- und β-hämolysierende Streptokokken
  • Penicillin-G-sensible Staphylokokken (ca. 20 % der Stämme)
  • Pneumokokken
  • Meningokokken
  • Gonokokken (Ausnahme: β-Lactamase-bildende Stämme)
  • Corynebakterien
  • Clostridien
  • Bacillus anthracis
  • Spirochäten
  • Borrelien
  • Leptospiren
  • Bacteroides-Arten (Ausnahme: B. fragilis)

Pharmakokinetik

Penicillin G ist nicht säurestabil und wird daher nur unzureichend aus dem Magen resorbiert. Vollständige Resorption lässt sich nach intramuskulärer Injektion erzielen, die höchsten Plasmaspiegel erreicht man durch intravenöse Injektion. Die Plasmaproteinbindung beträgt 50 %, die Eliminationshalbwertszeit beträgt 30 bis 40 Minuten.

Bei Meningitis erreicht der Liquorspiegel etwa 5 % des Plasmaspiegels, sinkt aber nach Abklingen der Infektion (und dadurch wieder intakter Blut-Hirn-Schranke) drastisch ab. Im fetalen Kreislauf und im Fruchtwasser werden therapeutische Konzentrationen erreicht. In der Muttermilch sind 5-10 % der Plasmakonzentration nachweisbar.

Durch Penicillin G (sowie alle anderen β-Lactam-Antibiotika) können keine intrazellulär-ausreichenden antibakteriellen Konzentrationen erreicht werden, weswegen diese Substanzgruppe intrazelluläre Erreger NICHT erfassen kann!

Bis zu 70 % einer parenteral gegebenen Dosis lassen sich im Urin nachweisen (dort mikrobiologisch wirksam).

Indikationen

Penicillin G kommt als (hoch dosierte) Kurzinfusion bei schweren Infektionen durch empfindliche Erreger zum Einsatz, so zum Beispiel bei:

  • Sepsis
  • Osteomyelitis
  • akute Endocarditis
  • Endocarditis lenta
  • Pneumokokkenpneumonie
  • Syphilis
  • Lyme-Borreliose
  • Gasbrand, Tetanus, Diphtherie

Die Haltbarkeit der zubereiteten wässrigen Lösung beträgt nur ca. 30 Minuten!

Quellen

Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. 2005, ISBN 3-437-42521-8

Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Benzylpenicillin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.