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Cannabinoide



Cannabinoide sind eine heterogene Stoffgruppe, die sich aus Inhaltsstoffen, die in Cannabis vorkommen, synthetischen Cannabinoiden (klassische und nicht-klassische) und Endocannabinoiden zusammensetzt. Das Harz der Hanfpflanze enthält über 70 Cannabinoide, wovon einige, z.B. Tetrahydrocannabinol (THC), psychotrope Wirkungen haben.

Pflanzliche Cannabinoide sind in chemisch-struktureller Hinsicht nicht einheitlich. THC ist ein terpenoides Benzopyran – sauerstoffhaltige Kohlenwasserstoff, während Cannabidiol ein Terpenophenol ist. Natürliche Cannabinoide enthalten keinen Stickstoff und gehören daher nicht zu den Alkaloiden.

Zur Benennung werden die Atome des Moleküls durchnummeriert. Mit einem vorangestellten "Δ" (delta) wird die Position einer Doppelbindung gekennzeichnet. Die Cannabinoide stehen auf der Dopingliste; diese Einstufung ist jedoch umstritten.

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Inhaltsverzeichnis

Vorkommen und Funktion in der Hanfpflanze

Die Hanfpflanze produziert die Cannabinoide in Drüsen auf ihrer Oberfläche in Form eines Harzes. Insbesondere die Blütenstände der weibl. Pflanzen sind reichlich mit Harzdrüsen besetzt. Die Cannabinoide dienen der Abwehr von herbivoren Fressfeinden der Pflanze, manche entfalten aber auch antimikrobielle Wirkung und bieten der Pflanze dadurch Schutz vor Mikroorganismen (Bakterien und Pilze).

Sie gehören damit zu den sekundären Pflanzenstoffen.

Natürliche Cannabinoide

Cannabidiol

Cannabidiol (CBD) ist ein Stoffwechselprodukt der Cannabispflanze. Es zeigt im Gegensatz zu Δ9-THC keine cannabisartige Wirkung, wird jedoch als antipsychotischer und anxiolytischer Wirkstoff untersucht[1].   C21H30O2 Molmasse: 314,47 g/mol

Cannabinol

Cannabinol ist im Vergleich zu Δ9-THC nur schwach psychoaktiv[2]. Es ist ein Oxidationsprodukt des Δ9- und Δ8-THC.

  C21H28O2 Molmasse: 312,47 g/mol

Δ9-Tetrahydrocannabinol

Δ9-THC ist für einen Großteil der Wirkungen von Cannabisprodukten verantwortlich. Durch Isomerisierung entsteht aus Δ9-THC das Δ8-THC, das langsamer zu CBN zerfällt.   C21H30O2 Molmasse: 314,47 g/mol

Synthetische Cannabinoide

Künstliche Cannabinoide können sowohl halbsynthetisch hergestellt werden, d.h. aus natürlichen Cannabinoiden, als auch vollsynthetisch, d.h. aus einfachen Grundstoffen. Synthetische Cannabinoide werden medizinisch genutzt, dienen aber auch in der Neurowissenschaft dazu, die Cannabinoidwirkung im Gehirn zu verstehen. Einige synthetische Cannabinoide sind z.B.:

  • CP-55940: 1974 synthetisiert, 40-50x so potent Δ9-THC
  • HU-210: 100-800-fache Potenz bezogen auf THC, soll nach Tierversuchen eine zellwachstumsfördernde und antidepressive Wirkung haben
  • SR-141716A: Ist ein selektiver CB1-Antagonist und wird zur Gewichtsreduktion und Raucherentwöhnungsmittel untersucht.
  • Nabilon: Wird in der Onkologie zur Behandlung der Nebenwirkungen einer Chemotherapie als Antiemetikum eingesetzt.

Cannabino-Mimetika aus anderen Pflanzen

Forscher an der Eidgenössischen Technischen Hochschule in Zürich haben kürzlich gezeigt, das N-Isobutylamide aus Echinacea eine neue Klasse von potenten Cannabinoid-Mimetika darstellen, die an die peripheren CB2-Cannabinoid-Rezeptoren auf Immunzellen binden, aber nicht an die CB1-Rezeptoren im zentralen Nervensystem [3]. Somit ist Cannabis sativa nicht die einzige Pflanze, welche Cannabinoid-Rezeptor-Liganden herstellt.

Pharmakologie

Zielstrukturen der Cannabinoide bei Aufnahme in den menschlichen Organismus sind die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2 des Endocannabinoid-Systems. Mögliche physiologische Liganden dieser Rezeptoren sind die Arachidonsäure-Derivate Anandamid und 2-AG.

Quellen

  1. Mechoulam R, Peters M, Murillo-Rodriguez E, Hanus LO: Cannabidiol - recent advances. In: Chemistry & Biodiversity. 4, Nr. 8, 2007, S. 1678–1692. doi:10.1002/cbdv.200790147
  2. Loewe S: Marihuana activity of cannabinol. In: Science. 102, Nr. 2659, 1945, S. 615-616. doi:10.1126/science.102.2659.615
  3. Raduner S, Majewska A, Chen JZ, et al: Alkylamides from Echinacea are a new class of cannabinomimetics. Cannabinoid type 2 receptor-dependent and -independent immunomodulatory effects. In: J. Biol. Chem.. 281, Nr. 20, 2006, S. 14192–206. doi:10.1074/jbc.M601074200
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Cannabinoide aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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