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Clobetasolpropionat



Steckbrief
Name (INN) Clobetasolpropionat
Wirkungsgruppe

Glukokortikoide

Handelsnamen
  • Dermoxin®
  • Karison®
Klassifikation
ATC-Code AD01
CAS-Nummer 25122-46-7
Verschreibungspflichtig:


Fachinformation (Clobetasolpropionat)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: (8S,9R,10S,13S,14S,16S,17R)-17-(2-Chloracetyl)-9- fluor-17-hydroxy-10,13,16-trimethyl-7,8,12,14,15,16- hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3,11-dion
Summenformel C25H32O5ClF
Molare Masse 466,97 g·mol–3

Clobetasolpropionat ist ein synthetisches Glucocorticosteroid und ein Derivat des Betamethason. Es wird als Arzneistoff zur topischen Behandlung von entzündlichen Hauterkrankungen (vgl. Atopisches Ekzem oder Psoriasis) eingesetzt.

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Inhaltsverzeichnis

Anwendung

Clobetasolpropionat gehört wie das vergleichbare Betamethasondipropionat zur Klasse IV der sehr stark wirksamen Corticosteroide und wird deshalb zur Kurzzeitbehandlung von therapieresistenten Plaques entzündlicher Hauterkrankungen eingesetzt. Die Wirksamkeit von Clobetasolpropionat ist im Vergleich zu Hydrocortison um den Faktor 10 erhöht.[1]

Chemie

Chemismus und Name

Die Substanz ist chemisch ein Ester der Propionsäure mit dem Alkohol Betamethasol, abgekürzt zu Betamethasol, bei dem ein Wasserstoff-Atom gegen Chlor ausgetauscht ist. Daraus resultiert der Name Chlorbetamethasolpropionat.

Physikalische Eigenschaften

Clobetasolpropionat ist praktisch unlöslich in Wasser, in Ethanol 96% (V/V) wenig löslich. Dabei löst sich ein Teil des Arzneistoffes in 100 Teilen Ethanol. So steht es zur oralen oder intravenösen Applikation nicht zur Verfügung. Bei Verwendung von microfein gepulvertem Clobetasolpropionat löst sich der Arzneistoff ohne Erwärmung während der Herstellung einer Emulsion zur äußerlichen Anwendung.

Herstellung

Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Betamethason-17-propionat mit Methylsulfurylchlorid in Pyridin und danach mit Lithiumchlorid in Aceton oder DMF.[1]

Handelsform

Weißes bis schwach gelbliches, mikronisiertes Pulver.

Maßnahmen bei Zwischenfällen

Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen. Verschüttete Clobetasolpropionat-Substanz mit Zellstoff aufnehmen. Gegenstände mit geeigneten Reinigungsmitteln abwischen. Bei Hautkontakt mit der unverdünnten Reinsubstanz mit Wasser und Reinigungsmittel abwaschen. Stark kontaminierte oder Arbeits-Kleidung zur Reinigung in die Wäsche geben.

Quellen

  1. a b Bruchhausen,Ebel,Frahm,Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Folgewerk, Bd.7, S.1001, Veröffentlicht 1999, Springer-Verlag, ISBN 3540526323
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Clobetasolpropionat aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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