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Diethylstilbestrol



Strukturformel
Allgemeines
Name Diethylstilbestrol (INN)
Andere Namen

4-[4-(4-hydroxyphenyl) hex-3-en-3-yl]phenol

Summenformel C18H20O2
CAS-Nummer 56-53-1
Arzneistoffangaben
Wirkstoffgruppe

selektive Estrogen-Rezeptor-Modulatoren

ATC-Code
  • CB02
  • CC05
  • AA01
Eigenschaften
Molare Masse 268,35 g/mol
Schmelzpunkt 170-171 °C [1]
Löslichkeit

fast unlöslich in Wasser (12 mg/l bei 25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

> 3000 mg/kg (Ratte, peroral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diethylstilbestrol (DES) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der synthetischen, nichtsteroidalen, selektiven Estrogen-Rezeptor-Modulatoren (SERM).

DES wurde erstmals 1938 von Leon Goldberg synthetisiert und zur Behandlung von Kolpitis, Minderung von Beschwerden in der Menopause und der Stillzeit zugelassen. 1960 erkannte man das DES besser wirkt als Androgene bei der Behandlung von fortgeschrittenem Brustkrebs bei postmenopausalen Frauen.[2] 1971 wurde herausgefunden, das es ein Teratogen ist. In den 1990er Jahren waren die einzigen anerkannten Anzeigen für eine DES-Behandlung die von vorgerückten Prostatakrebs und die Behandlung von vorgerücktem Brustkrebs bei postmenopausalen Frauen. Der letzte verbliebene US Hersteller von DES, Eli Lilly, stoppte das Marketing von DES 1997.

Quellen

  1. a b c Diethylstilbestrol bei ChemIDplus
  2. Council on Drugs: Androgens and estrogens in the treatment of disseminated mammary carcinoma: retrospective study of nine hundred forty-four patients. In: JAMA. 172, Nr. 12, 1960, S. 1271-83
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