Ecgonin

Ecgonin ist ein Tropan-Alkaloid und findet sich natürlich vorkommend in den Blättern des Cocastrauchs.

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Strukturell ist Ecgonin ein Cycloheptanderivat mit einer Stickstoff-Brücke. Es wird durch säure- oder basenkatalysierte Hydrolyse von Cocain erhalten und kristallisiert mit einem Molekül Wasser. Die Kristalle schmelzen bei 198–199 °C. Im Vergleich zu Cocain ist es nicht suchterregend und ist für die Hauptwirkung des in den Andenländern gebräuchlichen Kauens der Cocablätter (mit Kalk) verantwortlich.

Es ist eine tertäre Base, die sowohl eine Säure- als auch Alkoholfunktion im Molekül enthält. Ecgonin ist die korrespondierende Carbonsäure zu Pseudotropin (äquatoriale Stellung der Hydroxylgruppe in Position 3). Durch Behandeln mit Phosphorpentachlorid entsteht Anhydroecgonin, C₉H₁₃NO₂, das durch Erhitzen auf 280 °C mit Salzsäure Kohlenstoffdioxid eliminiert und in Tropidin, C₈H₁₃N, übergeht.

Literatur

• Hermann Ammon (Hrsg.), Curt Hunnius: Pharmazeutisches Wörterbuch. 9. Auflage. de Gruyter, 2004, ISBN 978-3110174755
• Jürgen Falbe, Manfred Regitz: Römpp Chemielexikon auf CD-ROM, Version 1.0, 9. Auflage Thieme Verlag