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Emtricitabin



Strukturformel
Allgemeines
Freiname Emtricitabin
Andere Namen
  • 2',3'-Didesoxy-5-fluor-3'-thiacytidin (FTC)
  • (−)-4-Amino-5-fluor-1-[(2R,5S)- 2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan- 5-yl]pyrimidin-2(1H)-on
Summenformel C8H10FN3O3S
CAS-Nummer 143491-57-0
Arzneistoffangaben
Wirkstoffgruppe

Virostatikum

ATC-Code AF09
Fertigpräparate
  • Coviracil®
  • Emtriva®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 247,27 g/mol
Schmelzpunkt 136–140 °C [1]
Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (112 mg/ml) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Emtricitabin ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der Nukleosid-Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Coviracil, Triangle Pharmaceutics) zur Behandlung von HIV (1 und 2) eingesetzt. Es ist ebenfalls gegen HBV wirksam.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

Das Nukleosid Emtricitabin wird in der Zelle zum Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxycytosintriphosphat (dCTP) wird Emtricitabin-triphosphat in die DNA eingebaut. Der Einbau des Didesoxynukleosidtriphosphats führt zum Kettenabbruch und zur Hemmung der virale reverse Transkriptase.

Pharmakokinetik

Dank der langen Halbwertszeit (Elimiationshalbwertszeit: 10 h, intrazelluläre Halbwertzeit des Triphosphats: 39 h) ist die einmal tägliche Anwendung möglich.

Siehe auch

Quellen

  1. a b Emtricitabin bei DrugBank

Literatur

  • Analytik: Xenobiotica 96 26(2), 189–99
  • Synthese: Journal of Medical Chemistry 1993 36(2), 181–95
  • Pharmakologie: Biochem. Pharmacol. 1993, 45(7), 1540–3
  • Verwendung: Journal of Infectious Diseases 2000 182(2), 599–602
  • Journal of Antimicrob. Chemoth. 2001 48(4), 507–13
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