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Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur



Die Hantsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur dient zur Bezeichnung von heterocyclischen Systemen in der organischen Chemie. Es ist eine systematische Namensgebung, bei der eine Reihe von Regeln abgearbeitet werden.

  • Regel 1: Trivialname hat Vorrang.
  • Regel 2: Monocyclen: Name = Heteroatompräfix + Stammname des Ringes

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Die Priorität nimmt dabei von Iod nach Bor hin ab, das Präfix richtet sich nach dem Heteroatom mit der höchsten Priorität.

I O S Se Te N P As Sb B
Iod-Ox-Thi-Selen-Tellur-Az-Phosph-Ars-Stib-Bor-


Ringgrößeungesättigtgesättigt
N-freiN-haltigN-freiN-haltig
3 -iren -irin -iran -iridin
4 -et -etan -etidin
5 -ol -olan -olidin
6 (O, S, Se, Te, Bi, Hg) -in -an
6 (N, Si, Ge, Sn, Pb) -in -inan
6 (B, F, Cl, Br, I, As, Sb) -inin -inan
7 -epin -epan
8 -ocin -ocan
9 -onin -onan
10 -ecin -ecan
  • Regel 3: Bei mehreren Heteroatomen wird so durchnummeriert, dass das Heteroatom mit der höchsten Priorität die Nummer 1 bekommt.
  • Regel 4: Folgt auf den Präfix ein Konsonant, so wird ein "a" eingefügt.
  • Regel 5: Kondensierte Systeme: Hiebei werden für jedes Ringsystem die entsprechenden Namen generiert und durch Angabe als Präfix[Zahl,Zahl,Buchstabe]Suffix ausgegeben. Diese Regel wird durch die Folgeregeln konkretisiert.
  • Regel 6: Der Präfix wird durch Anfügen eines "o" gebildet:
    • Bsp: Azet -> Azeto
  • Bei einigen mit Trivialnamen benannten Ringen gelten folgende Ausnahmen:
    • Thiophen -> Thieno
    • Furan -> Furo
    • Pyridin -> Pyrido
    • Pyrimidin -> Pyrimido
    • Imidazol -> Imidazo
    • Chinolin -> Chino
    • Isochinolin -> Isochino
    • Benzol -> Benzo
  • Regel 7: Der Stammname des Heterocyclus wird durch folgende Regeln festgelegt:
    • a) Heterocyclus ist stammgebend.
    • b) Stickstoffhaltiger Ring ist stammgebend.
    • c) Der Ring mit höchster Priorität ist stammgebend.
    • d) Größter Ring ist stammgebend.
    • e) Die höchste Anzahl beliebiger Heteroatome ist stammgebend.
    • f) Die größte Vielfalt an Heteroatomen ist stammgebend.
    • g) Die niedrigste Bezifferung der Heteroatome in den getrennten Systemen ist stammgebend.
    • h) Ein Heteroatom, das beiden Ringen angehört, wird im Namen beider Ringe berücksichtigt.
  • Regel 8: Wenn der Stammheterocyclus bestimmt wurde (Regel 7) bildet man nach Regel 2 den Namen. Dabei buchstabiert man die einzelnen Bindungen in den getrennten Ringen durch. Nun wird der Präfixheterocyclus nummeriert und die Verbindungsstelle so gekennzeichnet.

Beispiel


  • a) Trenne System: Pyrrol + Thiophen.
  • b) finde stammgebenden Teil, (Regel 7b) Pyrrol ist Stamm, Thiophen ist Präfix -> Thieno.
  • c) buchstabiere Bindungen im stammgebenden Teil (b ist die annelierte Seite).
  • d) nummerieren der Atome im Präfixteil.
  • e) Stamm legt Ableserichtung im Präfix (daher Annelierung der Ringe an Atom 2 und 3) fest, siehe Pfeile.

Name: Thieno[2,3-b]pyrrol

Literatur

Pure Appl. Chem. 1983, 55, 409-416.

 
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