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Heptabarbital



Steckbrief
Name (INN) Heptabarbital
Wirkungsgruppe

Barbiturat

Handelsnamen

Medomin®

Klassifikation
ATC-Code CA11
CAS-Nummer 509-86-4
Verschreibungspflichtig: Ja


Fachinformation (Heptabarbital)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: 5-(1-Cyclohepten-1-yl)-5-ethyl -(1H,3H,5H)-pyrimidin-2,4,6-trion
Summenformel C13H18N2O3
Molare Masse 250,294 g/mol

Heptabarbital ist ein mittellang wirkendes Barbiturat (Derivat der Barbitursäure). Sein Natrium-Salz wurde unter den Handelsnamen Medomin® vertrieben.

Geschichte

Im Jahre 1946 hat die Firma Geigy das Patent für diese Substanz angemeldet. Wie viele andere Derivate der Barbitursäure, wurde auch Heptabarbital in Form seines Natrium-Salzes als Schlafmittel und Beruhigungsmittel eingesetzt. Da Barbiturate zu einer gewissen Abhängigkeit führen und zudem Missbrauch betrieben wurde, wird Heptabarbital (Medomin®) heute nicht mehr hergestellt und verwendet.

Verwendung

Früher wurde Natrium-Heptabarbital, ähnlich wie beispielsweise Pentobarbital, Cyclobarbital und Aprobarbital, als Schlaf- und Beruhigungsmittel verwendet. Die mittlere Dosis lag zwischen 100 bis 200 mg. Die Substanz führt jedoch zu körperlicher Abhängigkeit, welche mit Alkoholismus vergleichbar ist. Ein Entzug führt zu Nervosität, Zittern, Störung der Reaktionsfähigkeit und Reizbarkeit. Im Extremfall kann sogar ein Delirium tremens auftreten. Überdosen können zudem zum Tode führen.

Wie viele andere Barbiturate wird Heptabarbital deshalb heute nicht mehr verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung kann theoretisch durch Reaktion von Harnstoff mit dem zuvor entsprechend alkylierten Malonsäurediethylester (Diethylmalonat) erfolgen.

Ein Beispiel für die theoretische Herstellung:


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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Heptabarbital aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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