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Barbitursäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Barbitursäure
Andere Namen
  • 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidintrion
  • 2,4,6-Trihydroxypyrimidin
  • 6-Hydroxyuracil
  • N,N'-Malonylharnstoff
Summenformel C4H4N2O3
CAS-Nummer 67-52-7 [1]
Kurzbeschreibung farbloses, kristallines Pulver mit schwachem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 128,09 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Zersetzung: 250–252 °C [1]
Siedepunkt nicht zutreffend
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser: 142 g·l−1 (20 °C) [1]
löslich in Diethylether, Chlorwasserstoffsäure und verdünnter Salpetersäure

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
 [1]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze [1]
S: keine S-Sätze [1]
LD50

>5000 mg·kg−1

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Barbitursäure ist Pyrimidin-Derivat, das als Ausgangssubstanz zur Herstellung der Barbiturate und in der Analytik Verwendung findet.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Geschichte

Barbitursäure wurde erstmalig von Adolf von Baeyer im Jahre 1864 durch Kondensation von Harnstoff mit Malonsäure zum entsprechenden Dilactam synthetisiert.

Verwendung

Barbitursäure ist selbst nicht sedativ-hypnotisch wirksam. Erst in Verbindung mit anderen Substanzen besitzt sie eine hypnotische Wirkung (siehe Barbiturat). Als erstes Barbiturat mit hypnotischer Wirkung wurde 1903 Diethylbarbiturat (Barbital) durch Fischer und von Mering dargestellt.

In der Trink- und Abwasseranalytik wird Barbitursäure als Reagenz zur kolorimetrischen Cyanidanalyse (CN-Ion) verwendet.

Quellen

  1. a b c d e f g BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 21. Jun. 2007
 
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