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Hofmann-Abbau



Beim Hofmann-Abbau wird ein unsubstituiertes Carbonsäureamid mit Brom Br2 in Gegenwart einer Base in Wasser umgesetzt. Dabei entsteht ein um die Carbonyl-Gruppe gekürztes Amin. Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker August Wilhelm von Hofmann benannt.

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Reaktionsmechanismus


Im allerersten Schritt wird Br-OH gebildet. Br hat dann ein delta plus und greift die NH2 Elektronen an. Im ersten Schritt wird ein N-Bromamid 1 gebildet. Dieses wird deprotoniert und unter Abspaltung eines Bromid-Anions ließe sich als Intermediat das Nitren 2 formulieren, welches jedoch, analog zum entsprechenden Schritt bei verwandten Reaktionen wie Curtius-Umlagerung, Schmidt-Reaktion oder Lossen-Abbau, nicht tatsächlich als Zwischenprodukt zu formulieren ist. Vielmehr bildet sich in einer konzertierten Reaktion über eine Umlagerung das Isocyanat 3 unmittelbar aus dem N-Bromamid. Das Isocyanat ist im wässrigen Medium der Reaktion nicht stabil, sondern reagiert sofort mit einem Hydroxid-Ion zum Carbamat 4. Nach Ansäuern wird die zugehörige Carbaminsäure freigesetzt, die darauf decarboxyliert und das Amin 5 ergibt.

Beispiel:

 
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