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Jasmonsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Jasmonsäure
Andere Namen
  • JA
  • (-)-Jasmonsäure
  • (1R,2R)-3-Oxo-2-pent-2-enyl-cyclopentanessigsäure
Summenformel C12H18O3
CAS-Nummer 6894-38-8
Eigenschaften
Molare Masse 210,27 g·mol−1
Aggregatzustand fest[1]
Schmelzpunkt 160 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Jasmonsäure ist ein ubiquitäres Phytohormon und Grundstruktur der Gruppe der Jasmonate, deren Funktion die Regulierung des Wachstums und der Alterung vor allem von Blättern und Wurzeln der Pflanzen ist. Jasmonsäure spielt in einer Vielzahl von Pflanzen eine entscheidende Rolle als Signal bei der Abwehr von biotischem und abiotischem Stress. Wichtigstes Derivat ist ihr Methylester, das Methyljasmonat.

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Synthese

Jasmonsäure wird aus α-Linolensäure gebildet. Die Synthese erfolgt in zwei räumlich getrennten Teilschritten. Der erste Schritt wird von den, in der chloroplastidären Membran, lokalisierten Enzymen 13-Lipoxygenase (13-LOX), 13-Allenoxidsynthase (13-AOS) und Allenoxidcyclase (AOC) katalysiert. Dabei entsteht das Zwischenprodukt cis-(+)-12-Oxophytodiensäure (OPDA). OPDA oder dessen CoA-Ester wird im zweiten Teilschritt zu den Peroxisomen weitergeleitet. Dort wird der Cyclopentanring von OPDA reduziert. Anschließend katalysieren die Enzyme der β-Oxidation der Fettsäuren auch die Carboxylseitenkette von OPDA und es entsteht (+)-7-iso-Jasmonsäure beziehungsweise das Enantiomer (-)-Jasmonsäure.[2]

Quellen

  1. http://www.bio-world.com/msds/714158.pdf
  2. http://www.ipb-halle.de/index.php?id=60&type=98&no_cache=1

Literatur

  • Comprehensive Natural Products Chemistry: Polyketides and Other Secondary Metabolites Including Fatty Acids and Their Derivatives by Ushio Sankawa (Editor), Derek H. R. Barton (Editor), Koji Nakanishi (Editor) and Otto Meth-Cohn (Editor), ISBN 0-08-043153-4.
  • Plant biology (Stuttgart, Germany): Jasmonate biosynthesis in Arabidopsis thaliana--enzymes, products, regulation. by Delker C, Stenzel I, Hause B, Miersch O, Feussner I, Wasternack C., 2006 May;8(3):297-306
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Jasmonsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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